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J-GLOBAL ID：201702218490213218   整理番号：17A0898171

ヨウ素/過酸化水素が促進する室温エタノール中における分子内酸化的C-O結合形成:1,3-オキサジン類へのグリーンアプローチ

Iodine/Hydrogen Peroxide Promoted Intramolecular Oxidative C-O Bond Formation in Ethanol at Room Temperature: A Green Approach to 1,3-Oxazines

著者 (4件)： DEB Mohit L. (Gauhati Univ., Assam, IND) ,  BORPATRA Paran J. (Gauhati Univ., Assam, IND) ,  SAIKIA Prakash J. (CSIR, Assam, IND) ,  BARUAH Pranjal K. (Gauhati Univ., Assam, IND)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 4  ページ： 461-466  発行年： 2017年03月01日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 三級アミンの分子内酸化的C-O結合形成による,1,3-オキサジン類のメタルフリーグリーン合成法を開発した。触媒として安価で無害なヨウ素をまた酸化剤として過酸化水素を用いた。この反応は室温で進行し,C-O結合形成による分子内環化製品をもたらした。溶媒としてはメタノールまたはエタノールが収率の点で好適であった。1-(アミノアルキル)-2-ナフトール類または2-(アミノアルキル)-フェノール類を原料として用いた反応により,関連する1,3-オキサジン誘導体を54~95%の収率で合成した。ラジカル捕捉剤を用いた対照実験を行い,次亜ヨウ素酸の生成を含む反応機構を提案した。

シソーラス用語： 触媒 ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物 ,  *環化反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  C-O結合 ,  グリーンケミストリー ,  反応機構 ,  スカベンジャー ,  実験 ,  酸化剤 ,  過酸化水素 ,  溶媒効果
準シソーラス用語： *オキサジン誘導体 ,  グリーン合成 ,  ナフトール類 ,  メタルフリー合成 ,  ヨウ素触媒 ,  ラジカル捕捉剤 ,  対照実験 ,  *分子内環化

分類 (2件)： オキサジン  (CF07100X) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 7a,8,9,10-テトラヒドロ-11-フェニル-11H-7-オキサ-10a-アザ-7H-シクロペンタ[b]フェナントレン ,  7a,8,9,10-テトラヒドロ-11-(4-クロロフェニル)-11H-7-オキサ-10a-アザ-7H-シクロペンタ[b]フェナントレン ,  7a,8,9,10-テトラヒドロ-11-(4-メトキシフェニル)-11H-7-オキサ-10a-アザ-7H-シクロペンタ[b]フェナントレン ,  7a,8,9,10-テトラヒドロ-11-(4-ニトロフェニル)-11H-7-オキサ-10a-アザ-7H-シクロペンタ[b]フェナントレン ,  7a,8,9,10-テトラヒドロ-11-(4-メチルフェニル)-11H-7-オキサ-10a-アザ-7H-シクロペンタ[b]フェナントレン ,  7a,8,9,10-テトラヒドロ-11-(1-ナフチル)-11H-7-オキサ-10a-アザ-7H-シクロペンタ[b]フェナントレン ,  3-ブロモ-7a,8,9,10-テトラヒドロ-11-フェニル-11H-7-オキサ-10a-アザ-7H-シクロペンタ[b]フェナントレン ,  2-メトキシ-7a,8,9,10-テトラヒドロ-11-フェニル-11H-7-オキサ-10a-アザ-7H-シクロペンタ[b]フェナントレン ,  7a,8,9,10-テトラヒドロ-11-フェニル-11H-7-オキサ-10a-アザ-7H-シクロペンタ[b]フェナントレン-3-カルボニトリル ,  2,3-ジヒドロ-2-メチル-1-フェニル-1H-ナフト[1,2-e][1,3]オキサジン ,  12,13-ジヒドロ-7aH,15H-ナフト[1′,2′:5,6][1,3]オキサジノ[2,3-a]イソキノリン-3-カルボニトリル ,  3-ブロモ-12,13-ジヒドロ-7aH,15H-ナフト[1′,2′:5,6][1,3]オキサジノ[2,3-a]イソキノリン ,  3-クロロ-12,13-ジヒドロ-7aH,15H-ナフト[1′,2′:5,6][1,3]オキサジノ[2,3-a]イソキノリン ,  3-メチル-12,13-ジヒドロ-7aH,15H-ナフト[1′,2′:5,6][1,3]オキサジノ[2,3-a]イソキノリン ,  12,13-ジヒドロ-2H,7aH,14H-1,7-ジオキサ-13a-アザジベンゾ[a,h]アントラセン-2-オン

タイトルに関連する用語 (9件)： ヨウ素 ,  過酸化水素 ,  促進 ,  室温 ,  エタノール ,  酸化 ,  C-O結合 ,  オキサジン類 ,  グリーン