不斉対アニオン触媒反応における分子認識  キラルホスファート媒介非対称化の理解

DUARTE Fernanda; PATON Robert S.

文献

J-GLOBAL ID：201702218703226023 整理番号：17A1193217

不斉対アニオン触媒反応における分子認識キラルホスファート媒介非対称化の理解

Molecular Recognition in Asymmetric Counteranion Catalysis: Understanding Chiral Phosphate-Mediated Desymmetrization

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資料名：
巻： 139 号： 26 ページ： 8886-8896 発行年： 2017年07月05日
JST資料番号： C0254A ISSN： 0002-7863 CODEN： JACSAT 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

密度汎関数理論による分子動力学シミュレーションを用いてキラルホスファートを触媒とするmeso-アジリジニウムカチオンおよびエピスルホニウムカチオンの開環における不斉対アニオン誘導触媒反応(ACDC)を検討した。種々の環境におけるイオン対形成の広範なサンプリングならびにイオン対形成,開環および触媒活性低下の詳細な機構検討によって実験で観測されたエナンチオ選択性を説明することができた。イオン対の形成/解離ならびに支配的結合モードは溶媒環境に強く依存し,したがって溶媒環境が反応の進行にとって非常に重要であった。触媒がかさ高いほどイオン対の安定性ならびに求核試薬との安定な複合体の形成に有利であった。イオン対複合体が形成されると,反応の選択性は基質の変形エネルギーによって定まった。

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分子化合物 , 三員複素環化合物

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不斉対アニオン触媒反応における分子認識 キラルホスファート媒介非対称化の理解

不斉対アニオン触媒反応における分子認識キラルホスファート媒介非対称化の理解