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J-GLOBAL ID：201702218705249308   整理番号：17A1134876

フルオロカルバ糖はglmSリボザイムの糖模倣活性化剤である【Powered by NICT】

Fluoro-Carba-Sugars are Glycomimetic Activators of the glmS Ribozyme

著者 (6件)： Matzner Daniel (Life & Medical Sciences Institute, University of Bonn, Gerhard-Domagk-Str. 1, 53121, Bonn, Germany) ,  Schueller Anna (Life & Medical Sciences Institute, University of Bonn, Gerhard-Domagk-Str. 1, 53121, Bonn, Germany) ,  Seitz Torben (Department of Chemistry, University of Konstanz, Universitaetsstrasse 10, 78457, Konstanz, Germany) ,  Seitz Torben (Current address: Cilag AG, Schaffhausen, Switzerland) ,  Wittmann Valentin (Department of Chemistry, University of Konstanz, Universitaetsstrasse 10, 78457, Konstanz, Germany) ,  Mayer Guenter (Life & Medical Sciences Institute, University of Bonn, Gerhard-Domagk-Str. 1, 53121, Bonn, Germany)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 51  ページ： 12604-12612  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： glmSリボザイムは細胞壁合成を制御し,補因子としてグルコサミン 6 ホスファートに依存して細菌遺伝子調節リボスイッチである。いくつかのヒト病原体細菌(例えば,MRSA,VRSA)におけるこのリボザイムの存在により,glmSリボザイムは人工補因子の開発のための魅力的な標的である。官能化メチレン基による炭水化物の環酸素の置換は生物学的システムにおけるそれらの標的構造と異なる相互作用の可能性を利用した糖模倣体の新世代をもたらす。ここでは,グルコサミンとβL idosamineのモノフルオロ修飾カルバ変異体の合成について述べた。(5aR)-フルオロ-カルバ-α-D-グルコサミン-6-ホスファートはglmSリボザイムの天然配位子の合成模擬体であり,そのユニークな自己開裂機構を効果的に可能である。しかし,期待されたものとは対照的に,活性はその非フッ素化類似体に比較して有意に減少した。枯草菌と黄色ぶどう球菌glmSリボザイムおよび分子ドッキング研究と自己切断アッセイを組み合わせることにより,著者らはふっ素化炭素環式糖類の構造活性相関を提供した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *糖アルコール ,  *ハロゲノ糖 ,  *リボザイム ,  生体物質類似体 ,  炭水化物 ,  酵素活性化剤 ,  フッ素化 ,  枯草菌 ,  黄色ぶどう球菌 ,  構造活性相関
準シソーラス用語： *glmS ,  *カルバ糖 ,  *フルオロ糖 ,  糖模倣体

著者キーワード (5件)： 炭素環式糖類 ,  ふっ素 ,  糖模倣体 ,  リボスイッチ ,  リボザイム

分類 (2件)： 生物学的機能  (EB06020T) ,  核酸一般  (EB04010U)

物質索引 (4件)： (1R)-1-フルオロ-3α-アミノ-6β-(ホスホノオキシメチル)シクロヘキサン-2α,4β,5α-トリオール ,  (1R)-1-フルオロ-3α-アミノ-6α-(ホスホノオキシメチル)シクロヘキサン-2α,4β,5α-トリオール ,  (1R)-1-フルオロ-3α-アミノ-6α-(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン-2α,4β,5α-トリオール ,  (1R)-1-フルオロ-3α-アミノ-6β-(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン-2α,4β,5α-トリオール

タイトルに関連する用語 (4件)： リボザイム ,  糖 ,  模倣 ,  活性化剤