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J-GLOBAL ID：201702218968746300   整理番号：17A0680365

2-エチニルアニリン誘導体のインドール類への同時官能化および環化

SIMULTANEOUS FUNCTIONALIZATION AND CYCLIZATION OF 2-ETHYNYLANILINE DERIVATIVES TO INDOLES

著者 (5件)： HIROYA Kou (Musashino Univ., Tokyo, JPN) ,  ITOH Shin (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  INAMOTO Kiyofumi (Mukogawa Women’s Univ., Hyogo, JPN) ,  SHIGEHISA Hiroki (Musashino Univ., Tokyo, JPN) ,  SAKAMOTO Takao (Tohoku Univ., Sendai, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 2  ページ： 920-933  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2つの異なった種類の逐次環化-官能化を開発した。すなわち,CuCl₂を用いた2-エチニルアニリン誘導体の環化-塩素化により3-クロロ-および3,5-ジクロロインドール誘導体が生成した。この反応の可能な機構も検討した。一方,THF中2-エチニルアニリン誘導体とCu(NO₃)₂・3H₂Oとの反応ではC4-ニトロ化合物が生じた。溶媒をTHFからDMFに変更した後,加熱すると5-ニトロインドール誘導体が生成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 芳香族アミン ,  アセチレン化合物 ,  逐次反応 ,  *環化反応 ,  官能化 ,  *塩素化 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  硝酸塩 ,  銅化合物 ,  *ニトロ化 ,  ニトロ化合物 ,  芳香族ニトロ化合物 ,  硝酸銅 ,  *アニリン化合物 ,  *インドール類
準シソーラス用語： *アニリン誘導体 ,  *インドール誘導体

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (9件)： 1-メシル-2-フェニル-3-クロロ-1H-インドール ,  1-メシル-2-フェニル-3,5-ジクロロ-1H-インドール ,  1-メシル-2-フェニル-3-クロロ-5-ブロモ-1H-インドール ,  1-メシル-2-フェニル-3-クロロ-5-メチル-1H-インドール ,  1-メシル-2-フェニル-3-クロロ-5-ニトロ-1H-インドール ,  1-メシル-2-フェニル-5-クロロ-1H-インドール ,  N-[2-(フェニルエチニル)-4-ニトロフェニル]メタンスルホンアミド ,  1-メシル-2-フェニル-5-ニトロ-1H-インドール ,  1-メシル-2-ブチル-5-ニトロ-1H-インドール

引用文献 (19件)：

• (a) M. Ishikura, T. Abe, T. Choshi, and S. Hibino, Nat. Prod. Rep., 2015, 32, 1389 and references cited for the previous series; (b) A. J. Kochanowska-Karamyan and M. T. Hamann, Chem. Rev., 2010, 110, 4489.
• Recent review for indole synthesis. (a) C. J. Ball and M. C. Willis, Eur. J. Org. Chem., 2013, 425; (b) M. Inman and C. J. Moody, Chem. Sci., 2013, 4, 29; (c) M. Shiri, Chem. Rev., 2012, 112, 3508; (d) S. Cacchi and G. Fabrizi, Chem. Rev., 2011, 111, PR215 and Chem. Rev., 2005, 105, 2873; (e) R. Vicente, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 6469; (f) D. F. Taber and P. K. Tirunahari, Tetrahedron, 2011, 67, 7195; (g) S. Cacchi, G. Fabrizi, and A. Goggiamani, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 641; (h) K. Krüger, A. Tillack, and M. Beller, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 2153; (i) L. Ackermann, Synlett, 2007, 507; (j) G. R. Humphrey and J. T. Kuethe, Chem. Rev., 2006, 106, 2875.
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タイトルに関連する用語 (5件)： 2-エチニルアニリン ,  誘導体 ,  インドール類 ,  官能化 ,  環化