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J-GLOBAL ID：201702219300089318   整理番号：17A0762052

5-ヒドロキシ-3-オキソエステル類および3-ヒドロキシ-5-オキソエステル類の簡便な立体選択的合成

A convenient stereoselective synthesis of 5-hydroxy-3-oxoesters and 3-hydroxy-5-oxoesters

著者 (6件)： Zadlo-Dobrowolska Anna (Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland) ,  Schrittwieser Joerg H. (Institute of Chemistry, University of Graz, NAWI Graz, BioTechMed Graz, Heinrichstrasse 28, 8010 Graz, Austria) ,  Grischek Barbara (Institute of Chemistry, University of Graz, NAWI Graz, BioTechMed Graz, Heinrichstrasse 28, 8010 Graz, Austria) ,  Koszelewski Dominik (Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland) ,  Kroutil Wolfgang (Institute of Chemistry, University of Graz, NAWI Graz, BioTechMed Graz, Heinrichstrasse 28, 8010 Graz, Austria) ,  Ostaszewski Ryszard (Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 28  号： 6  ページ： 797-802  発行年： 2017年06月15日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 立体的に困難なケトン類の不斉還元に対してバイオ触媒アプローチを採用し,3-ヒドロキシ-5-オキソ-5-フェニルペンタノアート類および5-ヒドロキシ-3-オキソ-5-フェニルペンタノアート類を調製した。微生物コレクションのスクリーニングは,3-ヒドロキシ-5-オキソ-5-フェニルペンタノアート類および5-ヒドロキシ-3-オキソ-5-フェニルペンタノアート類の,両エナンチオマーへのアクセスを提供する立体相補的微生物株の同定を,高いエナンチオマー過剰率(最大99%ee)で導いた。さらに,Saccharomyces cerevisiaeの適用は,3,5-ジヒドロキシ-5-フェニルペンタノアート類の2つのジアステレオマーを,高いエナンチオマー過剰率(最大99%ee)で与えた。得られたジヒドロキシエステルを,化学的に価値のあるラクトン(4S,6R)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-6-フェニル-ピラン-2-オンへ変換することによって,同定した株の適応性を明らかにした。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉還元 ,  バイオ触媒 ,  *カルボン酸エステル ,  エナンチオマ ,  ジアステレオマ ,  *脂肪族ケトン ,  *脂肪族アルコール ,  *芳香族炭化水素
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  *脂肪族カルボン酸エステル ,  立体選択的合成

分類 (4件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  芳香族単環化合物一般  (CF05010L)

物質索引 (4件)： (3S)-3-ヒドロキシ-5-フェニル-5-オキソペンタン酸エチル ,  (3S)-3-ヒドロキシ-5-フェニル-5-オキソペンタン酸tert-ブチル ,  (5R)-5-ヒドロキシ-5-フェニル-3-オキソペンタン酸エチル ,  (5R)-5-ヒドロキシ-5-フェニル-3-オキソペンタン酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (2件)： エステル類 ,  立体選択的合成