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J-GLOBAL ID：201702219710915336   整理番号：17A1370722

tert-ブチルマグネシウム試薬のピリジン誘導体への遷移金属フリーな位置選択的付加:3-置換4-tert-ブチルピリジン誘導体合成のための簡便法

Regioselective and Transition-Metal-Free Addition of tert-Butyl Magnesium Reagents to Pyridine Derivatives: A Convenient Method for the Synthesis of 3-Substituted 4-tert-Butylpyridine Derivatives

著者 (6件)： RAPPENGLUECK Sebastian (Ludwig-Maximilians-Univ. Muenchen, Munich, DEU) ,  NIESSEN Karin V. (Bundeswehr Inst. of Pharmacology and Toxicology, Munich, DEU) ,  SEEGER Thomas (Bundeswehr Inst. of Pharmacology and Toxicology, Munich, DEU) ,  WOREK Franz (Bundeswehr Inst. of Pharmacology and Toxicology, Munich, DEU) ,  THIERMANN Horst (Bundeswehr Inst. of Pharmacology and Toxicology, Munich, DEU) ,  WANNER Klaus T. (Ludwig-Maximilians-Univ. Muenchen, Munich, DEU)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 49  号： 17  ページ： 4055-4064  発行年： 2017年09月01日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： tert-ブチルマグネシウム試薬の3-置換ピリジン誘導体への遷移金属フリーな位置選択的付加を経る3-置換4-tert-ブチルピリジン誘導体の簡便合成法を開発した。まず,TIPSOTf(1.05当量)存在下での室温から-85°Cの塩化メチレン中で3-置換ピリジン誘導体を処理し,1,4-ジオキサン(2.2当量)を添加した。次に,t-Bu₂Mg(2当量)を添加してN-シリル-3-置換4-tert-ブチル-1,4-ジヒドロピリジン誘導体を得た。さらに,これをS₈(1.1当量)及びナフタレン(15当量)を用いたマイクロ波加熱(200°C)により3-置換4-tert-ブチルピリジン誘導体を合成した。

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  *位置特異性反応 ,  *有機マグネシウム化合物 ,  *マイクロ波加熱 ,  *求核付加反応 ,  有機ケイ素化合物 ,  カルボン酸エステル
準シソーラス用語： *ピリジン類

分類 (2件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y)

物質索引 (5件)： ピリジン ,  ピリジン-3-カルボン酸エチル ,  1-(トリイソプロピルシリル)ピリジニウム・トリフルオロメタンスルホン酸アニオン ,  1-(トリイソプロピルシリル)-4-tert-ブチル-1,4-ジヒドロピリジン-3-カルボン酸エチル ,  4-tert-ブチルピリジン-3-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (9件)： TERT ,  試薬 ,  ピリジン誘導体 ,  遷移金属 ,  位置選択 ,  置換 ,  4-tert-ブチルピリジン ,  誘導体 ,  簡便法