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J-GLOBAL ID：201702219875106819   整理番号：17A0509736

フェナントリジンスピロピラン類の合成とG四重鎖DNAに及ぼす影響に関する研究

Synthesis of phenanthridine spiropyrans and studies of their effects on G-quadruplex DNA

著者 (6件)： Livendahl M. (Department of Chemistry, Umea University, 901 87 Umea, Sweden. [e-mail]) ,  Jamroskovic J. ,  Hedenstroem M. ,  Goerlich T. ,  Sabouri N. ,  Chorell E.
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 15  ページ： 3265-3275  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： G四重鎖(G4)DNA構造は,多くの重要な生物学的過程に関与し,いくつかのヒト疾患に関連している可能性がある。したがって,G4構造を標的とする薬剤様低分子化合物は,それらの潜在的な治療特性だけでなく,化学研究ツールとしての潜在的使用のためにも興味深い。ここでは,α-メチルキノリンまたはフェナントリジンの第四級塩とサリチルアルデヒド類との縮合-環化反応を用いてスピロピラン類を合成する方法の開発について報告する。合成されたフェナントリジンスピロピラン類のG4 DNAとの相互作用の評価は,チオフラビンT置換アッセイ,円偏光二色性,Taq DNAポリメラーゼ停止アッセイ,およびNMRを用いて行った。これは,フェナントリジンスピロピラン類の置換パターンが,G4構造に結合して安定化する能力にとって非常に重要であることを明らかにした。合成された低分子スピロ環化合物のいくつかは,G4構造中の第1のG四分子を結合することによって構造変化を誘導することなく効率的にG4構造を安定化した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *縮合反応 ,  *環化反応 ,  立体配座 ,  *構造 ,  病気 ,  過程 ,  生物学 ,  DNAポリメラーゼ ,  スピロ化合物 ,  円偏光二色性 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *DNA構造 ,  Taq DNAポリメラーゼ ,  グアニン四重鎖 ,  ヒト疾患 ,  *縮合-環化反応 ,  生物学的過程 ,  低分子スピロ化合物

分類 (2件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (17件)： 5,6′-ジメチルスピロ[フェナントリジン-6(5H),2′-[2H-1]ベンゾピラン] ,  5,8′-ジメチルスピロ[フェナントリジン-6(5H),2′-[2H-1]ベンゾピラン] ,  5′-ブロモ-5-メチル-8′-メトキシスピロ[フェナントリジン-6(5H),2′-[2H-1]ベンゾピラン] ,  5-メチルスピロ[フェナントリジン-6(5H),2′-[2H-1]ベンゾピラン] ,  5-メチルスピロ[フェナントリジン-6(5H),3′-[3H]ナフト[2,1-b]ピラン] ,  5-メチル-6′-(メトキシカルボニル)スピロ[フェナントリジン-6(5H),2′-[2H-1]ベンゾピラン] ,  5-メチル-6′-フェニルスピロ[フェナントリジン-6(5H),2′-[2H-1]ベンゾピラン] ,  5-メチル-7′-メトキシスピロ[フェナントリジン-6(5H),2′-[2H-1]ベンゾピラン] ,  5-メチル-8′-メトキシスピロ[フェナントリジン-6(5H),2′-[2H-1]ベンゾピラン] ,  6′,8′-ジクロロ-5-メチルスピロ[フェナントリジン-6(5H),2′-[2H-1]ベンゾピラン] ,  6′-tert-ブチル-5-メチルスピロ[フェナントリジン-6(5H),2′-[2H-1]ベンゾピラン] ,  6′-フルオロ-5-メチルスピロ[フェナントリジン-6(5H),2′-[2H-1]ベンゾピラン] ,  6′-ブロモ-5-メチルスピロ[フェナントリジン-6(5H),2′-[2H-1]ベンゾピラン] ,  6′-ヨード-5-メチルスピロ[フェナントリジン-6(5H),2′-[2H-1]ベンゾピラン] ,  8′-エチル-5-メチルスピロ[フェナントリジン-6(5H),2′-[2H-1]ベンゾピラン] ,  チオフラビンT ,  フェナントリジン

タイトルに関連する用語 (3件)： G四重鎖 ,  DNA ,  研究