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J-GLOBAL ID：201702219981830844   整理番号：17A1145998

有機触媒によるMannich反応を経るアミノ-ビス-ピラゾロン誘導体の不斉合成

Asymmetric Synthesis of Amino-Bis-Pyrazolone Derivatives via an Organocatalytic Mannich Reaction

著者 (6件)： CHAUHAN Pankaj (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  MAHAJAN Suruchi (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  KAYA Ugur (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  PEURONEN Anssi (Univ. Jyvaeskylae, Jyvaeskylae, FIN) ,  RISSANEN Kari (Univ. Jyvaeskylae, Jyvaeskylae, FIN) ,  ENDERS Dieter (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 13  ページ： 7050-7058  発行年： 2017年07月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機触触媒を用いたピラゾリン-5-オン誘導N-Bocケチミンとピラゾロン類からMannich反応を経てアミノ-ビス-ピラゾロン誘導体の不斉合成法を示した。有機触媒としてキラルな官能化スクアラミドを用いた。本反応はスクアラミド系触媒(1mol%)及び4Åモレキュラシーブ存在下での-48°の塩化メチレン中で進行し,最高99%収率及び>99:1erでアミノ-ビス-ピラゾロン誘導体を得た。

シソーラス用語： *不斉合成 ,  触媒反応 ,  *Mannich反応 ,  ケトン ,  窒素複素環化合物 ,  エナミン ,  イミン ,  芳香族化合物 ,  多窒素化合物
準シソーラス用語： *ケチミン ,  *スクアラミド類 ,  *ピラゾロン誘導体 ,  *有機触媒反応

分類 (2件)： ピラゾール  (CF07082G) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (15件)： 1-フェニル-3-メチル-2-ピラゾリン-5-オン ,  (1-フェニル-3-メチル-5-オキソ-2-ピラゾリン-4-イリデン)カルバミド酸tert-ブチル ,  [1,1′-ジフェニル-3,3′-ジメチル-5-オキソ-5′-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-4,4′-ビ[1H-ピラゾール]-4α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  3-[[(8α,9S)-6′-メトキシシンコナン-9-イル]アミノ]-4-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)アニリノ]-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  [1-フェニル-1′-(2-クロロフェニル)-3,3′-ジメチル-5-オキソ-5′-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-4,4′-ビ[1H-ピラゾール]-4α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [1-フェニル-1′-(4-クロロフェニル)-3,3′-ジメチル-5-オキソ-5′-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-4,4′-ビ[1H-ピラゾール]-4α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [1-フェニル-1′-(4-メチルフェニル)-3,3′-ジメチル-5-オキソ-5′-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-4,4′-ビ[1H-ピラゾール]-4α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [1-フェニル-1′,3,3′-トリメチル-5-オキソ-5′-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-4,4′-ビ[1H-ピラゾール]-4α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [1,1′-ジフェニル-3-メチル-3′-エチル-5-オキソ-5′-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-4,4′-ビ[1H-ピラゾール]-4α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [1,1′-ジフェニル-3-メチル-3′-プロピル-5-オキソ-5′-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-4,4′-ビ[1H-ピラゾール]-4α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [1,1′-ジフェニル-3-メチル-3′-イソプロピル-5-オキソ-5′-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-4,4′-ビ[1H-ピラゾール]-4α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [1,1′-ジフェニル-3-メチル-3′-(トリフルオロメチル)-5-オキソ-5′-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-4,4′-ビ[1H-ピラゾール]-4α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [1-(4-クロロフェニル)-1′-フェニル-3,3′-ジメチル-5-オキソ-5′-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-4,4′-ビ[1H-ピラゾール]-4α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [1-(4-メチルフェニル)-1′-フェニル-3,3′-ジメチル-5-オキソ-5′-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-4,4′-ビ[1H-ピラゾール]-4α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [1,1′-ジフェニル-3-エチル-3′-メチル-5-オキソ-5′-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-4,4′-ビ[1H-ピラゾール]-4α-イル]カルバミド酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 有機触媒 ,  Mannich反応 ,  ビス ,  ピラゾロン誘導体 ,  不斉合成