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J-GLOBAL ID:201702220506320102   整理番号:17A0934907

新しいトリフルオロメチル置換スピロ四環系イソオキサゾリン類とイソオキサゾール類の位置選択的合成のための効率的なアプローチ【Powered by NICT】

Efficient approach for regioselective synthesis of new trifluoromethyl-substituted spirotetracyclic isoxazolines and isoxazoles
著者 (10件):
資料名:
巻: 197  ページ: 6-14  発行年: 2017年 
JST資料番号: B0438C  ISSN: 0022-1139  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: オランダ (NLD)  言語: 英語 (EN)
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本論文では,まず新シリーズ3-(トリフルオロメチル)-3,3a-ジヒドロスピロ[chromeno[4,3-c]イソオキサゾール,4-1,1′-cycloalkan]- 3-オール(4)の五例,シクロアルカン-シクロペンタン,シクロヘキサン,シクロヘプタン,および4′-メチル4′-tブチルシクロヘキサン-は65 84%の収率で単離したの合成のための有効なプロトコルについて述べた。ジヒドロisoxazolinols4はヒドロキシルアミン塩酸塩と2,2,2-トリフルオロ-1-[4-メトキシ-スピロ(2H-chromen-2,1′-cycloalkane)-3-イル]エタノン(3)の反応から位置選択的に得られた,溶媒として炭酸水素ナトリウムとメタノールの存在下で,60°Cで24時間であった。エタノン前駆体3はトリフルオロアセチル化反応により合成したスピロ[クロマン-1,1′-cycloalkan]- 4-オン(2)(Kabbeの付加物)から誘導したエノールエーテルおよび/またはアセタールのトリフルオロ酢酸無水物及び混合物,2-ヒドロキシアセトフェノンとピロリジンとシクロアルカノン1の反応からあらかじめ得られたをした。,塩化チオニルとピリジンを用いたisoxazolinols4の脱水反応は,別の一連の五種類の新規なスピロイソオキサゾール5(76 95%収率)の分離を可能にした。新しいスピロ複素環化合物(4および5)の二シリーズの構造的特徴は一次元~1h,~13C,~19F NMR分光法を用いて決定した;二次元~1Hおよび~13C NMR分光法(NOESY,gHMBC,gHMQC)単結晶X線回折とGC-MS。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】
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, 【Automatic Indexing@JST】
分類 (2件):
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置換反応  ,  付加反応,脱離反応 
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