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J-GLOBAL ID：201702220679373953   整理番号：17A0087542

チオフェノール触媒によるN-(アセトキシ)フタルイミド類の可視光光レドックス脱炭酸型カップリング

Thiophenol-Catalyzed Visible-Light Photoredox Decarboxylative Couplings of N-(Acetoxy)phthalimides

著者 (3件)： JIN Yunhe (Tsinghua Univ., Beijing, CHN) ,  YANG Haijun (Tsinghua Univ., Beijing, CHN) ,  FU Hua (Tsinghua Univ., Beijing, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 24  ページ： 6400-6403  発行年： 2016年12月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-Boc-アミノ酸のO-フタルイミド(1)をDMF中0.1当量の4-CF₃-チオフェノール,0.2当量のCs₂CO₃と共に室温で40W蛍光灯を照射すると脱炭酸により1-(N-Boc-アミノ)アルキルラジカルが生成し,N-[1-(N-Boc-アミノ)アルキル]フタルイミドが収率47~95%で生成した。この反応を2-イソシアノビフェニルと共に行うと,イソシアニドへのラジカル付加を経て10-置換-9-アザフェナントレンが収率42~94%で生成した。ビフェニルの置換基としてはMe,MeO,Cl,CF₃が対応した。カルボン酸のO-フタルイミダイトとアクリル酸アリールアミド,フェニルビニルケトンあるいはアクリル酸エステルとの反応を,さらに当量のHantzschエステルを加えて行うと,ラジカルが不飽和結合に収率57~91%で1,4-付加した。2級および3級カルボン酸の反応性が高かった。

シソーラス用語： *チオール ,  *芳香族化合物 ,  *触媒 ,  有機化合物 ,  *ジカルボン酸 ,  *酸イミド ,  芳香族カルボン酸 ,  芳香族縮合化合物 ,  *光照射 ,  可視光 ,  酸化還元反応 ,  脱炭酸反応 ,  *カップリング反応 ,  炭酸セシウム ,  反応機構 ,  環化反応 ,  化学反応 ,  置換基効果
準シソーラス用語： Hantzsch反応 ,  *チオフェノール類 ,  *フタルイミド類 ,  *可視光照射 ,  分子内反応 ,  *有機触媒

分類 (3件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S)

物質索引 (5件)： 2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロパン酸フタルイミジル ,  2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチルブタン酸フタルイミジル ,  N-[1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]フタルイミド ,  N-[1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2-メチルプロピル]フタルイミド ,  4-(トリフルオロメチル)ベンゼンチオール

タイトルに関連する用語 (7件)： チオフェノール ,  触媒 ,  フタルイミド類 ,  可視光 ,  レドックス ,  脱炭酸 ,  カップリング