2-ヒドロキシ-5-メチル-[1,4]-ベンゾキノンにおける二面性を持つ5-メチル基【Powered by NICT】

Rosenau Thomas; Rosenau Thomas; Zwirchmayr Nele Sophie; Hosoya Takashi; Hofinger-Horvath Andreas; Bacher Markus; Potthast Antje

文献

J-GLOBAL ID：201702220686100617 整理番号：17A1360051

2-ヒドロキシ-5-メチル-[1,4]-ベンゾキノンにおける二面性を持つ5-メチル基【Powered by NICT】

Janus-faced 5-methyl group in 2-hydroxy-5-methyl-[1,4]-benzoquinone

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資料名：
巻： 73 号： 45 ページ： 6421-6427 発行年： 2017年11月09日
JST資料番号： E0234A ISSN： 0040-4020 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：イギリス (GBR) 言語：英語 (EN)

2-ヒドロキシ-[1,4]-ベンゾキノンにおける5-メチル基は反応媒体のpHに依存して特異的な反応性を示した。酸性条件下で,親パラキノン類のオルト-キノンメチドは平衡状態で存在した。5-メチレン基は共鳴により安定化し,この位置で正電荷を持つ正準構造を組み込んでカルベニウム等価体として作用した。これらオルト-キノンメチド中間体類は逆電子要求型ヘテロ-Diels-Alder反応または塩化トリメチルシリルとの反応により捕捉できた。アルカリ性/塩基性条件下で,5-メチル基は脱プロトン化し,カルバニオン等価体として機能して共鳴によりさらに安定化した。この反応性の様相は5-メチル位置の位置選択的過重水素またはMichael付加における事例に使用した。反応媒体は5-メチル基の化学的挙動に影響できて,その極反転に影響して反応性を逆にできた。ローマ神ヤヌスのようにこれらメチル基は二面性を持ち,反応媒体は存在する1つを決定した。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

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芳香族単環フェノール類・多価フェノール , 反応の位置化学

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