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J-GLOBAL ID：201702220767617344   整理番号：17A0790214

バナジウム(V)媒介転位/ハロゲン化カスケード:プロパルギルアルコール類からα-ハロエノンの合成

Vanadium(V)-mediated rearrangement/halogenation cascade: Synthesis of α-haloenones from propargyl alcohols

著者 (2件)： Zhao Meng (Department of Chemistry, University of Illinois at Chicago, 845 West Taylor Street, Chicago, IL 60607, United States) ,  Mohr Justin T. (Department of Chemistry, University of Illinois at Chicago, 845 West Taylor Street, Chicago, IL 60607, United States)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 29  ページ： 4115-4124  発行年： 2017年07月20日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 多官能性試薬としてVOCl₃を用いてプロパルギルアルコール類を(Z)-α-クロロ-およびα-ヨードエノンに酸化的Meyer-Schuster型転位させる方法を述べた。バナジウム試薬は転位プロモーターならびに活性クロレニウムイオンドナーとして機能することが見出された。VOCl₃をN-ハロスクシンイミド試薬と組み合わせて使用すると収率が改善され,複雑な機構についてのいくつかの洞察が得られる。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： バナジウム化合物 ,  酸化物 ,  塩化物 ,  バナジウム触媒 ,  触媒反応 ,  転位反応 ,  逐次反応 ,  ハロゲン化 ,  化学合成 ,  *エノン ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  アセチレン化合物
準シソーラス用語： *Meyer-Schuster転位 ,  カスケード反応 ,  *プロパルギルアルコール類

著者キーワード (5件)： Vanadium ,  Halogenation ,  Rearrangement ,  Enones ,  Oxidation

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q)

物質索引 (14件)： (Z)-1-フェニル-2-クロロ-1-ヘプテン-3-オン ,  (Z)-1-(4-フルオロフェニル)-2-クロロ-1-ヘプテン-3-オン ,  (Z)-1-(4-クロロフェニル)-2-クロロ-1-ヘプテン-3-オン ,  (Z)-1-(4-ブロモフェニル)-2-クロロ-1-ヘプテン-3-オン ,  (Z)-1-(4-メチルフェニル)-2-クロロ-1-ヘプテン-3-オン ,  (Z)-1-(4-tert-ブチルフェニル)-2-クロロ-1-ヘプテン-3-オン ,  (Z)-1-(3-メチルフェニル)-2-クロロ-1-ヘプテン-3-オン ,  (Z)-1-(2-ブロモフェニル)-2-クロロ-1-ヘプテン-3-オン ,  (Z)-1-フェニル-2-クロロ-4,4-ジメチル-1-ペンテン-3-オン ,  (Z)-1-フェニル-2-クロロ-1-ウンデセン-3-オン ,  (Z)-1-フェニル-2-ヨード-1-ヘプテン-3-オン ,  (Z)-1-(4-フルオロフェニル)-2-ヨード-1-ヘプテン-3-オン ,  (Z)-1-(4-クロロフェニル)-2-ヨード-1-ヘプテン-3-オン ,  (Z)-1-(4-ブロモフェニル)-2-ヨード-1-ヘプテン-3-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： バナジウム ,  転位 ,  ハロゲン化 ,  カスケード ,  プロパルギルアルコール類 ,  ハロ ,  エノン