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J-GLOBAL ID：201702221073821300   整理番号：17A0562256

α-ニトロケトン類と不飽和ピラゾロン類の有機触媒不斉Michael/ヘミケタール化/レトロ-アルドール反応:3-アシルオキシピラゾール類の合成

Organocatalytic Asymmetric Michael/Hemiketalization/Retro-aldol Reaction of α-Nitroketones with Unsaturated Pyrazolones: Synthesis of 3-Acyloxy Pyrazoles

著者 (4件)： MAITY Rajendra (Indian Inst. of Technol. Guwahati, Assam, IND) ,  GHARUI Chandan (Indian Inst. of Technol. Guwahati, Assam, IND) ,  SIL Arun K. (Indian Inst. of Technol. Guwahati, Assam, IND) ,  CHANDRA PAN Subhas (Indian Inst. of Technol. Guwahati, Assam, IND)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 3  ページ： 662-665  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： チオ尿素誘導体を触媒として用いたα-ニトロケトン類と不飽和ピラゾロン類の触媒不斉Michael/ヘミケタール化/レトロ-アルドール反応による,3-アシルオキシピラゾール類の合成法を開発した。この反応には,二官能性チオ尿素触媒が有効な役割を果たした。この反応により。薬学的に重要な3-アシルオキシピラゾール類を高収率および高エナンチオ選択性で合成した。X線構造解析を用いて生成物の絶対配置を決定した。この絶対配置に基づいて,もっともらしい反応機構を提案した。

シソーラス用語： *Michael反応 ,  アセタール化 ,  分解反応 ,  アシルオキシル化 ,  *窒素複素環化合物 ,  ケトン ,  触媒反応 ,  不斉反応 ,  ニトロ化合物 ,  反応機構 ,  X線構造解析 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  ウレア化合物 ,  有機硫黄化合物
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択的合成 ,  ケタール化 ,  チオ尿素誘導体 ,  *ピラゾール誘導体 ,  ピラゾロン類 ,  レトロ-アルドール反応 ,  不斉有機触媒反応

分類 (2件)： ピラゾール  (CF07082G) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (17件)： 1-フェニル-3-メチル-4-ベンジリデン-1H-ピラゾール-5(4H)-オン ,  1-フェニル-2-ニトロエタノン ,  安息香酸(1-フェニル-3-メチル-4-((S)-1-フェニル-2-ニトロエチル)-1H-ピラゾール-5-イル) ,  安息香酸(1-フェニル-3-メチル-4-((S)-1-(p-トリル)-2-ニトロエチル)-1H-ピラゾール-5-イル) ,  安息香酸(1-フェニル-3-メチル-4-((S)-1-(4-メトキシフェニル)-2-ニトロエチル)-1H-ピラゾール-5-イル) ,  安息香酸(1-フェニル-3-メチル-4-((S)-1-(4-tert-ブチルフェニル)-2-ニトロエチル)-1H-ピラゾール-5-イル) ,  安息香酸(1-フェニル-3-メチル-4-((S)-1-(4-クロロフェニル)-2-ニトロエチル)-1H-ピラゾール-5-イル) ,  安息香酸(1-フェニル-3-メチル-4-((S)-1-(4-ブロモフェニル)-2-ニトロエチル)-1H-ピラゾール-5-イル) ,  安息香酸(1-フェニル-3-メチル-4-((S)-1-(o-トリル)-2-ニトロエチル)-1H-ピラゾール-5-イル) ,  安息香酸(1-(p-トリル)-3-メチル-4-((S)-1-フェニル-2-ニトロエチル)-1H-ピラゾール-5-イル) ,  安息香酸(1-(4-クロロフェニル)-3-メチル-4-((S)-1-フェニル-2-ニトロエチル)-1H-ピラゾール-5-イル) ,  安息香酸(1-(o-トリル)-3-メチル-4-((S)-1-フェニル-2-ニトロエチル)-1H-ピラゾール-5-イル) ,  4-メチル安息香酸(1-フェニル-3-メチル-4-((S)-1-フェニル-2-ニトロエチル)-1H-ピラゾール-5-イル) ,  4-クロロ安息香酸(1-フェニル-3-メチル-4-((S)-1-フェニル-2-ニトロエチル)-1H-ピラゾール-5-イル) ,  2-ブロモ安息香酸(1-フェニル-3-メチル-4-((S)-1-フェニル-2-ニトロエチル)-1H-ピラゾール-5-イル) ,  チオフェン-2-カルボン酸(1-フェニル-3-メチル-4-((S)-1-フェニル-2-ニトロエチル)-1H-ピラゾール-5-イル) ,  安息香酸(1-フェニル-3-メチル-4-((S)-1-フェニル-2-(Boc-アミノ)エチル)-1H-ピラゾール-5-イル)

タイトルに関連する用語 (7件)： ケトン類 ,  不飽和 ,  ピラゾロン類 ,  有機触媒 ,  ヘミケタール ,  レトロ-アルドール反応 ,  ピラゾール類