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J-GLOBAL ID：201702221528283192   整理番号：17A0562261

アスペラクリンAのキラル第四級中心へのラジカルアプローチ:9-デオキシアスペラクリンAの合成

Radical Approach to the Chiral Quaternary Center in Asperaculin A: Synthesis of 9-Deoxyasperaculin A

著者 (2件)： DAS Dipendu (CSIR-Central Drug Res. Inst., Lucknow, IND) ,  CHAKRABORTY Tushar Kanti (Indian Inst. of Sci., Bangalore, IND)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 3  ページ： 682-685  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アスペラクリンAは海洋性真菌類のAspergillus aculeatusに由来するセスキテルペノイドラクトンである。共通の官能化アルデヒドから出発した14ステップまたは16ステップの反応により,それぞれ全収率16%または18%で9-デオキシアスペラクリンAの初めての全合成を達成した。この合成の鍵となるステップは,隣接する2個の全炭素第四級立体中心を構築するための立体選択的な[2,3]Wittig-Still転位およびチタン触媒による位置選択的なエポキシドの開環-閉環反応である。二次元NMRを用いて生成物の構造を確かめた。

シソーラス用語： *セスキテルペン ,  全合成 ,  *Wittig転位 ,  開環反応 ,  環化反応 ,  分子構造 ,  *Aspergillus ,  チタン化合物 ,  遷移金属触媒 ,  立体化学 ,  化学合成 ,  二次元NMR
準シソーラス用語： *Aspergillus aculeatus ,  *セスキテルペノイド ,  チタン触媒 ,  閉環反応 ,  立体中心

分類 (4件)： モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  微生物の生化学  (EG03020N) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (15件)： ((1S,2S,5S)-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル)-2,4,4-トリメチル-8-メチレンビシクロ[3.3.0]オクタン-1-イル)(トリメチルシリルオキシ)アセトニトリル ,  (1S,2S,5S)-1-(1,3-ジチアン-2-イリデンメチル)-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル)-2,4,4-トリメチル-8-メチレンビシクロ[3.3.0]オクタン ,  (1S,2S,5S)-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル)-2,4,4-トリメチル-8-メチレンビシクロ[3.3.0]オクタン-1-カルボアルデヒド ,  (1S,2S,5S)-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル)-2,4,4-トリメチル-8-メチレンビシクロ[3.3.0]オクタン-1-メタノール ,  (1S,3S)-1,4,4-トリメチル-2-メチレン-3-(3-ブチン-1-イル)シクロペンタン-1-メタノール ,  (1S,4S,7R,8R)-1,3,3-トリメチル-10-オキソ-11-オキサトリシクロ[6.4.0.0^4,8]ドデカン-7-カルボアルデヒド ,  (1S,4S,7R,8R)-1,3,3-トリメチル-10-オキソ-11-オキサトリシクロ[6.4.0.0^4,8]ドデカン-7-カルボン酸 ,  (1S,4S,8R)-1,3,3-トリメチル-7-メチレン-11-オキサトリシクロ[6.4.0.0^4,8]ドデカン-10-オン ,  (1S,4S,8R)-1,3,3-トリメチル-9-ヒドロキシ-10-オキソ-11-オキサトリシクロ[6.4.0.0^4,8]ドデカン-6-エン-7-カルボアルデヒド ,  (1S,4S,8R)-1,3,3-トリメチル-9-ヒドロキシ-10-オキソ-11-オキサトリシクロ[6.4.0.0^4,8]ドデカン-6-エン-7-メタノール ,  (4S,7R)-4-(3-ブチン-1-イル)-5,5,7-トリメチル-7-(tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル)-1-オキサスピロ[2.4]ヘプタン ,  1,4,4-トリメチル-3-(4-トリメチルシリル-3-ブチン-1-イル)-1-シクロペンテン-2-メタノール ,  3,3-ジメチル-5-オキソ-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  9-デオキシアスペラクリンA ,  アスペラクリンA

タイトルに関連する用語 (1件)： キラル