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J-GLOBAL ID：201702221584933982   整理番号：17A1193723

3,5-ジケトエステルの生体模倣環化の再検討:α-メトキシ-γ-ピロン含有ポリプロピオン酸エステルであるシエルセンAの全合成への応用

Reinvestigation of the Biomimetic Cyclization of 3,5-Diketo Esters: Application to the Total Synthesis of Cyercene A, an α-Methoxy-γ-Pyrone-Containing Polypropionate

著者 (3件)： ONDA Kai (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  HAYAKAWA Ichiro (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  SAKAKURA Akira (Okayama Univ., Okayama, JPN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 13  ページ： 1596-1600  発行年： 2017年08月14日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 著者らは3,5-ジケトエステル(A)の合成を経由して,2-メチル-3-オキソペンタン酸メチルと(E)-2-メチルペンテン-2-エナールとの市販規模アルドール反応により対応アダクツを取得した。ここでの目的はシエルセンAの合成である。そのため分子間エステル交換相互作用を経て,メタノール中DBU存在下での高反応性によりγ-ヒドロキシ-α-ピロンを与えることを見出した。Aは酸性条件下でそれほど高反応性を示さなかった。AはAZADOLおよびPh(OAc)₂とともにアルドール反応を経由して創製された。こうして提示した環化スキームはシエルセンAの全合成適用に成功した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  全合成 ,  カルボン酸エステル ,  脂肪族カルボン酸 ,  *環化反応 ,  *ケトン ,  酸素複素環化合物 ,  *アルドール反応
準シソーラス用語： *ピロン類 ,  プロピオン酸エステル ,  生体模倣合成

分類 (1件)： ピラン  (CF07092R)

物質索引 (10件)： シエルセンA ,  (E)-2,4,6-トリメチル-3-オキソ-5-ヒドロキシ-6-ノネン酸メチル ,  2,4-ジメチル-3-オキソ-5-[(E)-1-メチル-1-ブテニル]-2,3-ジヒドロフラン-2-カルボン酸メチル ,  3,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-6-[(E)-1-メチル-1-ブテニル]-2H-ピラン-2-オン ,  (E)-2,4,6-トリメチル-3,5-ジオキソ-6-ノネン酸メチル ,  3,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-6-エチル-2H-ピラン-2-オン ,  3,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-6-オクチル-2H-ピラン-2-オン ,  3,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-6-tert-ブチル-2H-ピラン-2-オン ,  3,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-2H-ピラン-2-オン ,  (2E,4E)-2,4-ジメチル-2,4-ヘプタジエナール

タイトルに関連する用語 (6件)： 生体模倣 ,  環化 ,  γ-ピロン ,  プロピオン酸エステル ,  全合成 ,  応用