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J-GLOBAL ID：201702221647203098   整理番号：17A0556045

ent-ホモスピスロシンとN,O-ジアセチルホモクラバミノールAの全合成と生物活性

Total Synthesis and Bioactivity of ent-homospisulosine and N,O-diacetylhomoclavaminol A

著者 (6件)： JACKOVA Dominika (P.J. Safarik Univ., Kosice, SVK) ,  MARTINKOVA Miroslava (P.J. Safarik Univ., Kosice, SVK) ,  STANKOVA Kvetoslava (P.J. Safarik Univ., Kosice, SVK) ,  GONDA Jozef (P.J. Safarik Univ., Kosice, SVK) ,  PILATOVA Martina (P.J. Safarik Univ., Kosice, SVK) ,  GOENCIOVA Gabriela (P.J. Safarik Univ., Kosice, SVK)
資料名： Current Organic Chemistry  (Current Organic Chemistry)
巻： 21  号： 5  ページ： 463-473  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1029A  ISSN： 1385-2728  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 不明 (ARE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 二つの非天然,デオキシスフィンゴイド塩基のent-ホモスピスロシン(化合物-ent-3)とN,O-ジアセチルホモクラバミノールA(化合物-32)の立体収束性全合成を達成した。重要段階のアリルチオシアナートの[3,3]-シグマトロピー転位反応により,erythro-配置アミノアルコールモチーフとC-N結合を同時形成した。さらに,遊離水酸基のイソシアナート官能基への自発的分子内付加により,重要なオキサゾリジン-2-チオン骨格を位置選択性で形成した。官能化オキサゾリジノン誘導体を汎用中間体として使って,化合物-ent-3と化合物-32の炭素主鎖を,Wittigオレフィン化で形成した。いくつかの新合成化合物の,癌細胞株に対する抗増殖性/細胞毒性活性を評価して,化合物-ent-3を含むいくつかにおいて活性を観察した。

シソーラス用語： 分子構造 ,  全合成 ,  *Spisula ,  *ホヤ類 ,  海洋動物 ,  *アミノアルコール ,  *スフィンゴ脂質 ,  化学反応 ,  *シグマトロピー ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *細胞毒性 ,  腫瘍細胞 ,  培養細胞 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族アルコール ,  オレフィン化合物 ,  不飽和アルコール ,  ジオール ,  第一アミン ,  第二アルコール
準シソーラス用語： *Spisula属 ,  オキサゾリジン誘導体 ,  *シグマトロピー転位 ,  *スフィンゴイド塩基 ,  位置選択性反応 ,  癌細胞株 ,  収束合成

分類 (6件)： 動物の生化学  (EJ01050P) ,  脂質一般  (EB05010B) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  薬剤学一般  (GY01011J) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (17件)： ((4R,5S,6S)-4,6-イソプロピリデンジオキシ-5-ベンジルオキシ-7-メトキシメトキシ-1-ヘプテン-3-イル)イソチオシアナート ,  (2R,3S,4S)-2,4-イソプロピリデンジオキシ-3-ベンジルオキシ-5-メトキシメトキシペンチルアルコール ,  (4R,5R)-4-エチル-5-((1R,2S)-1-ベンジルオキシ-2,3-ジヒドロキシプロピル)オキサゾリジン-2-オン ,  (4R,5R)-4-ビニル-5-((1R,2S)-1-ベンジルオキシ-2,3-ジヒドロキシプロピル)オキサゾリジン-2-オン ,  (4R,5R)-4-ビニル-5-((1R,2S)-1-ベンジルオキシ-2-ヒドロキシ-3-メトキシメトキシプロピル)オキサゾリジン-2-オン ,  (4R,5R)-4-ビニル-5-((1R,2S)-1-ベンジルオキシ-2-ヒドロキシ-3-メトキシメトキシプロピル)オキサゾリジン-2-チオン ,  (4R,5S)-4-エチル-5-(1-ペンタデセン-1-イル)オキサゾリジン-2-オン ,  (4R,5S)-4-エチル-5-ペンタデシルオキサゾリジン-2-オン ,  (4R,5S,6S)-4,6-イソプロピリデンジオキシ-5-ベンジルオキシ-7-メトキシメトキシ-2-ヘプテン酸エチル ,  3-O-ベンジル-5-O-ベンゾイル-D-キシロフラノース ,  D-erythro-スフィンゴシン ,  ent-ホモスピスロシン ,  安息香酸((2R,3R,4S)-2,4,5-トリヒドロキシ-3-ベンジルオキシペンチル) ,  安息香酸((2R,3R,4S)-2,4-イソプロピリデンジオキシ-3-ベンジルオキシ-5-ヒドロキシペンチル) ,  安息香酸((2R,3R,4S)-2,4-イソプロピリデンジオキシ-3-ベンジルオキシ-5-メトキシメトキシペンチル) ,  安息香酸((2R,3S,4S)-2,4-イソプロピリデンジオキシ-3-ベンジルオキシ-5-トリイソプロピルシリルオキシペンチル) ,  安息香酸((2R,3S,4S)-2,4-ジヒドロキシ-3-ベンジルオキシ-5-トリイソプロピルシリルオキシペンチル)

タイトルに関連する用語 (2件)： 全合成 ,  生物活性