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J-GLOBAL ID：201702221937613060   整理番号：17A0495957

SiO₂ナノ粒子を用いたリン酸化ザルシタビンとラミブジンの抱合体:CuAACクリック化学反応による合成と抗HIVおよび抗増殖活性の予備評価

Conjugates of phosphorylated zalcitabine and lamivudine with SiO₂ nanoparticles: Synthesis by CuAAC click chemistry and preliminary assessment of anti-HIV and antiproliferative activity

著者 (7件)： Vasilyeva Svetlana V. (Institute of Chemical Biology and Fundamental Medicine, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, 8 Lavrentiev Avenue, Novosibirsk 630090, Russia) ,  Shtil Alexander A. (N. N. Blokhin Cancer Center, Moscow, Russia) ,  Petrova Albina S. (N. N. Blokhin Cancer Center, Moscow, Russia) ,  Balakhnin Sergei M. (Institute of Molecular Pathology and Pathomorphology, Novosibirsk, Russia) ,  Achigecheva Polina Y. (State Research Centre of Virology and Biotechnology “Vector”, Koltsovo, Russia) ,  Stetsenko Dmitry A. (Institute of Chemical Biology and Fundamental Medicine, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, 8 Lavrentiev Avenue, Novosibirsk 630090, Russia) ,  Silnikov Vladimir N. (Institute of Chemical Biology and Fundamental Medicine, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, 8 Lavrentiev Avenue, Novosibirsk 630090, Russia)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 25  号： 5  ページ： 1696-1702  発行年： 2017年03月01日 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： リン酸化ジデオキシヌクレオシド抗ウィルス薬ジデオキシシチジン(ザルシタ)及びラミブジンとSiO₂ナノ粒子との抱合体を,γ-リン酸またはアジドチミジン三リン酸にアルキル基を有するヌクレオシド三リン酸と,アルキルアジド基またはアルキニル基を有するSiO₂ナノ粒子との間で銅(I)触媒アジド-アルキン環化付加(CuAAC)クリック化学反応を経て合成した。4-(プロピ-2-イン-1-イルオキシ)ブチルアミノ基を,ジデオキシシチジン(ザルシタビン)のγ-リン酸基とラミブジン5′-三リン酸に,ホスホラミデート連結を介して結合させた。新化合物は,ヒト結腸癌細胞に対する強力な殺作用を示した。抱合体の抗HIV活性も示された。リン酸化ラミブジン及びジデオキシシチジン(ザルシタビン)の抱合体は,その親ヌクレオシドよりも高い効力を示した。リン酸化アジドチミジン抱合体は,おそらく1,2,3-トリアゾール環による3′-アジド基の置換のせいで,親ヌクレオシドよりもHIV-1に対する活性が低かった。これらの結果は,抗ウイルスおよび抗癌剤としての効率を高めるために,リン酸化ヌクレオシドを細胞に送達するための輸送体としてSiO₂ナノ粒子を使用する機会を示している。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ヌクレオシド類似体 ,  *抗エイズ薬 ,  *ナノ粒子 ,  *二酸化ケイ素 ,  *窒素複素環化合物 ,  置換基効果 ,  ドラッグデリバリーシステム ,  *薬物担体 ,  化学合成 ,  環状付加 ,  HIV1 ,  腫瘍細胞 ,  培養細胞 ,  *抗ウイルス作用 ,  *抗腫瘍作用 ,  構造活性相関 ,  毒性試験 ,  リボシド ,  酵素阻害剤
準シソーラス用語： HCT116細胞 ,  IC50 ,  クリック反応 ,  *トリアゾール誘導体 ,  *抱合体 ,  薬物合成

著者キーワード (6件)： SiO₂ nanoparticles ,  Copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition ,  Phosphorylated dideoxynucleoside analogues ,  HIV-1 ,  Colon cancer cells ,  Cytotoxicity

分類 (2件)： 生物薬剤学(基礎)  (GY01021U) ,  抗ウイルス薬の基礎研究  (GW17040O)

物質索引 (5件)： ザルシタビン ,  ラミブジン ,  5′-O-[[[[[4-(2-プロピニルオキシ)ブチル]アミノ]ヒドロキシホスフィニルオキシ]ヒドロキシホスフィニルオキシ]ヒドロキシホスフィニル]-2′,3′-ジデオキシシチジン ,  1-[(2R,5S)-2-[[[[[[4-[1-(6-アミノ-6-オキソヘキシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルメトキシ]ブチル]アミノ]ヒドロキシホスフィニルオキシ]ヒドロキシホスフィニルオキシ]ヒドロキシホスフィニルオキシ]メチル]-1,3-オキサチオラン-5-イル]シトシン ,  5′-O-[[[[[4-[1-(6-アミノ-6-オキソヘキシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルメトキシ]ブチル]アミノ]ヒドロキシホスフィニルオキシ]ヒドロキシホスフィニルオキシ]ヒドロキシホスフィニル]-2′,3′-ジデオキシシチジン

タイトルに関連する用語 (12件)： SiO2 ,  ナノ粒子 ,  リン酸化 ,  ザルシタビン ,  ラミブジン ,  抱合体 ,  CuAAC ,  クリック ,  化学反応 ,  HIV ,  抗増殖活性 ,  評価