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J-GLOBAL ID：201702222030301442   整理番号：17A0495773

σ1受容体作動薬としてのキラルシクロプロパン骨格を含有するメマンチン類似体の簡便合成

Convenient synthesis of memantine analogues containing a chiral cyclopropane skeleton as a sigma-1 receptor agonist

著者 (5件)： Ezawa Tetsuya (Faculty of Pharmacy, Chiba Institute of Science, 15-8 Shiomi-cho, Choshi, Chiba 288-0025, Japan) ,  Kawashima Yuya (Faculty of Pharmacy, Chiba Institute of Science, 15-8 Shiomi-cho, Choshi, Chiba 288-0025, Japan) ,  Noguchi Takuya (Faculty of Pharmacy, Chiba Institute of Science, 15-8 Shiomi-cho, Choshi, Chiba 288-0025, Japan) ,  Jung Seunghee (Faculty of Pharmacy, Chiba Institute of Science, 15-8 Shiomi-cho, Choshi, Chiba 288-0025, Japan) ,  Imai Nobuyuki (Faculty of Pharmacy, Chiba Institute of Science, 15-8 Shiomi-cho, Choshi, Chiba 288-0025, Japan)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 28  号： 2  ページ： 266-281  発行年： 2017年02月15日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： σ1受容体作動薬としてのキラルシクロプロパン骨格を含む,メマンチン類似体の簡便なエナンチオ選択的合成を,ブタ膵臓リパーゼを用いた位置選択的アセチル化,触媒的エナンチオ選択的Simmons-Smith反応,および水性有機溶媒中のアミド化を介して中程度~極めて優れた不斉収率で,対応する2-アリールブタ-2-エン-1,4-ジオール類から19~40%全化学収率で達成した。本合成経路は従来法よりも効率的かつ安価であった。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： αアドレナリン作動薬 ,  *脂環式化合物 ,  *シクロアルカン ,  架橋化合物 ,  *第二アミン ,  位置特異性反応 ,  アセチル化 ,  環状付加
準シソーラス用語： Simmons-Smith反応 ,  α1アドレナリン受容体作動薬 ,  *アダマンタン誘導体 ,  キラル化合物 ,  *シクロプロパン誘導体 ,  位置選択的アシル化

分類 (4件)： 三環以上の炭素橋かけ多環化合物  (CF06110B) ,  シクロプロパン系  (CF04020P) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L)

物質索引 (15件)： (1S,2R)-N-(1-アダマンチル)-2-(ヒドロキシメチル)-2β-フェニルシクロプロパン-1α-カルボアミド ,  (1S,2R)-N-(1-アダマンチル)-2-(ヒドロキシメチル)-2β-(4-メトキシフェニル)シクロプロパン-1α-カルボアミド ,  (1S,2R)-N-(1-アダマンチル)-2-(ヒドロキシメチル)-2β-(4-メチルフェニル)シクロプロパン-1α-カルボアミド ,  (1S,2R)-N-(1-アダマンチル)-2-(ヒドロキシメチル)-2β-(4-クロロフェニル)シクロプロパン-1α-カルボアミド ,  (1S,2R)-N-(1-アダマンチル)-2-(ヒドロキシメチル)-2β-(4-ブロモフェニル)シクロプロパン-1α-カルボアミド ,  (1R,2S)-1-フェニル-2β-[(1-アダマンチルアミノ)メチル]シクロプロパン-1β-メタノール ,  (1R,2S)-1-(4-メトキシフェニル)-2β-[(1-アダマンチルアミノ)メチル]シクロプロパン-1β-メタノール ,  (1R,2S)-1-(4-メチルフェニル)-2β-[(1-アダマンチルアミノ)メチル]シクロプロパン-1β-メタノール ,  (1R,2S)-1-(4-クロロフェニル)-2β-[(1-アダマンチルアミノ)メチル]シクロプロパン-1β-メタノール ,  (1R,2S)-1-(4-ブロモフェニル)-2β-[(1-アダマンチルアミノ)メチル]シクロプロパン-1β-メタノール ,  (1R,2S)-1-フェニル-2β-[[メチル(1-アダマンチル)アミノ]メチル]シクロプロパン-1β-メタノール ,  (1R,2S)-1-(4-メトキシフェニル)-2β-[[メチル(1-アダマンチル)アミノ]メチル]シクロプロパン-1β-メタノール ,  (1R,2S)-1-(4-メチルフェニル)-2β-[[メチル(1-アダマンチル)アミノ]メチル]シクロプロパン-1β-メタノール ,  (1R,2S)-1-(4-クロロフェニル)-2β-[[メチル(1-アダマンチル)アミノ]メチル]シクロプロパン-1β-メタノール ,  (1R,2S)-1-(4-ブロモフェニル)-2β-[[メチル(1-アダマンチル)アミノ]メチル]シクロプロパン-1β-メタノール

タイトルに関連する用語 (6件)： σ1受容体 ,  作動薬 ,  骨格 ,  メマンチン ,  類似体 ,  簡便