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J-GLOBAL ID：201702222326276947   整理番号：17A1158619

立体配座制約支援環状イミニウム形成を経た縮環型キラル大環状化合物類の痕跡を残さない固相合成【Powered by NICT】

Traceless Solid-Phase Synthesis of Fused Chiral Macrocycles via Conformational Constraint-Assisted Cyclic Iminium Formation

著者 (5件)： Schuetznerova Eva (Institute of Molecular and Translation Medicine, Hnevotinska 5, Olomouc, 779 00, Czech Republic) ,  Oliver Allen G. (Department of Organic Chemistry and Biochemistry, University of Notre Dame, Notre Dame, IN, 46556, USA) ,  Slough Greg A. (Chemistry Department, Kalamazoo College, 1200 Academy St., Kalamazoo, MI, 49006, USA) ,  Krchnak Viktor (Department of Organic Chemistry, Palacky University, 17. listopadu 12, 771 46, Olomouc, Czech Republic) ,  Krchnak Viktor (Department of Organic Chemistry and Biochemistry, University of Notre Dame, Notre Dame, IN, 46556, USA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 52  ページ： 12876-12885  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 縮環型中員環および大員環状化合物類を含むキラルな分子スカホールド類からなる天然物は重要であり,新薬の発見と開発に関連する薬理学的標的と関連している。中間(11員環)および大きな(12員環)縮合環への環化を受けやすい非環式中間体の無痕跡固相合成について述べた。合成戦略の重要な側面は,可能性ある七員環よりも11および12員環に有利な環化を促進する特異的立体配座拘束の導入であった。環化に必要な前組織化における制約の役割は数値解析により支持された。合成は重要な環形成反応として環状N-スルホニルイミニウム-求核付加化学を含み,新しく形成した立体中心の完全な立体制御で進行した。著者らは複雑な天然物を模倣する3D構造を有する分子スカホールド類を代表する11+5,11+6,11+7,および12+6縮合環の合成におけるこの方法の範囲と限界を示した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *固相合成 ,  *大環状化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  合成中間体 ,  環化反応 ,  立体配座 ,  求核付加反応 ,  *立体特異性反応 ,  基質 ,  インモニウム ,  類似物質
準シソーラス用語： *キラル化合物 ,  スキャフォールド【基質】 ,  ヘテロ環化 ,  天然有機化合物 ,  *立体制御 ,  立体中心

著者キーワード (5件)： 生物学指向合成 ,  立体配座 ,  縮合環 ,  大環状化合物 ,  固相合成

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (3件)： 2,3-(トリメチレンオキシ)-6-(4-ニトロフェニルスルホニル)-8-オキソ-10,11-[1,3]ブタジエノ-1-チア-2,6,9-トリアザ-10-シクロウンデセン1,1-ジオキシド ,  N-(3-ヒドロキシプロピル)-2-[N-(3,3-ジメトキシプロピル)-N-(4-ニトロフェニルスルホニル)グリシルアミノ]ベンズアミド ,  N-(3-アミノプロピル)-2-(N-トシルグリシルアミノ)ベンゼンスルホンアミド

タイトルに関連する用語 (10件)： 立体配座 ,  制約 ,  支援 ,  環状 ,  イミニウム ,  環 ,  キラル ,  大環状化合物 ,  痕跡 ,  固相合成