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J-GLOBAL ID：201702222791353411   整理番号：17A0544562

N-複素環カルベン触媒によるアルデヒドの空気酸化におけるBreslow中間体の形成,酸化及び結末

Formation, Oxidation, and Fate of the Breslow Intermediate in the N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Aerobic Oxidation of Aldehydes

著者 (5件)： BORTOLINI Olga (Universita di Ferrara, Ferrara, ITA) ,  CHIAPPE Cinzia (Universita di Pisa, Pisa, ITA) ,  FOGAGNOLO Marco (Universita di Ferrara, Ferrara, ITA) ,  MASSI Alessandro (Universita di Ferrara, Ferrara, ITA) ,  POMELLI Christian Silvio (Universita di Pisa, Pisa, ITA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 1  ページ： 302-312  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-複素環カルベン触媒によるアルデヒドの空気酸化におけるBreslow中間体の形成,酸化を含む反応機構について調べた。2-ブロモベンズアルデヒド及び4-ブロモベンズアルデヒドを用いたN-複素環カルベン触媒(1当量),DBU(1.1当量),空気及び4Åモレキュラシーブ存在下での55°CのTHF/MeOH(2:1)中で空気酸化を実施した。ESI-MS/MS及び理論計算を用いて酸化反応機構を洞察した。その結果,Breslow中間体から分子状酸素への一電子移動が起こり,ジラジカル,ペルオキシドアニオン/ヒドロペルオキシ類生成を経てカルボン酸及びカルボン酸エステル化が得られる機構を提示した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *アルデヒド ,  *空気酸化 ,  *反応中間体 ,  反応機構 ,  触媒反応 ,  電子移動 ,  芳香族アルデヒド ,  芳香族カルボン酸
準シソーラス用語： *N-複素環カルベン ,  一電子移動 ,  *有機触媒反応

分類 (2件)： 芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (8件)： 2-ブロモベンズアルデヒド ,  2-ブロモ安息香酸 ,  4-ブロモベンズアルデヒド ,  4-ブロモ安息香酸 ,  4-ブロモ安息香酸メチル ,  ベンズアルデヒド ,  安息香酸 ,  1-[6-[2-(2-ブロモベンゾイル)-3-メチルイミダゾリジン-1-イル]ヘキシル]-3-メチル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-3-イウム

タイトルに関連する用語 (6件)： N-複素環カルベン ,  触媒 ,  アルデヒド ,  空気酸化 ,  中間体 ,  酸化