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J-GLOBAL ID：201702222884508953   整理番号：17A0928487

テダレンAの全合成

Total Synthesis of Tedarene A

著者 (5件)： MAURENT Kelly (Univ. Paul Sabatier, Toulouse, FRA) ,  VANUCCI-BACQUE Corinne (Univ. Paul Sabatier, Toulouse, FRA) ,  SAFFON-MERCERON Nathalie (Univ. Paul Sabatier, Toulouse, FRA) ,  BALTAS Michel (Univ. Paul Sabatier, Toulouse, FRA) ,  BEDOS-BELVAL Florence (Univ. Paul Sabatier, Toulouse, FRA)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 80  号： 5  ページ： 1623-1630  発行年： 2017年05月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 天然物テダレンAの初めての全合成を達成した。重要段階は,Ullmannカップリング条件に基づく大環状化,および連続的に制御された還元および脱離段階による2種の共役E,Z-アルケン結合の位置および立体選択的導入を含んだ。想定した最適化戦略は,市販の3-(4-メトキシフェニル)プロパン-1-オールから出発して9段階で進み,15.3%全収率を与えた。ジエン系の位置および立体制御ならびに分子内Ullmann大環状化は,この全合成の重要な特徴を示した。また,テダレンAの今まで知られていなかったE,E-異性体を調製し,そして完全に特性化した。この効率的な合成は,さらなる生物学的アッセイに対するテダレンAへの簡便なアクセスを提供し,そして,さらなる構造活性研究に対する類似体調製への道を開いた。

シソーラス用語： 全合成 ,  *酸素複素環化合物 ,  *大環状化合物 ,  *フェノール類 ,  Ullmann反応 ,  環化反応 ,  フェノールエーテル
準シソーラス用語： Ullmannカップリング ,  大環状化

分類 (3件)： 酸素複素環化合物一般  (CF07020K) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  芳香族単環エーテル  (CF05080K)

物質索引 (1件)： テダレンA

タイトルに関連する用語 (1件)： 全合成