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J-GLOBAL ID：201702222943848090   整理番号：17A1763532

エラジタンニンファミリーのメンバーへのペンタガロイルグルコース類似体の非酵素的酸化【Powered by NICT】

Non-Enzymatic Oxidation of a Pentagalloylglucose Analogue into Members of the Ellagitannin Family

著者 (7件)： Ashibe Seiya (School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, 669-1337, Japan) ,  Ikeuchi Kazutada (School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, 669-1337, Japan) ,  Kume Yuji (School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, 669-1337, Japan) ,  Wakamori Shinnosuke (School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, 669-1337, Japan) ,  Ueno Yuri (School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, 669-1337, Japan) ,  Iwashita Takashi (Bioorganic Research Institute, Suntory Foundation for Life Sciences, 8-1-1 Seikadai, Seika-cho, Soraku-gun, Kyoto 619-0284, Japan) ,  Yamada Hidetoshi (School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, 669-1337, Japan)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 48  ページ： 15402-15406  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1000以上の構造的に多様なエラジタンニンの発生は,ガロイル基のカップリングのためのペンタ-O-ガロイル-β-D-グルコース(β PGG)の酸化に始まると仮定されている。しかし,酸化におけるβPGGの非酵素的挙動は知られていない。βPGGの類似体は酸化を受けた場合,発見,ガロイル基を結合する傾向があり,軸性キラリティーを導出ヘキサヒドロキシジフェノイル基で支配的であった。ガロイル基は次の順序で結合:4,6倍,1,6倍,1,2倍,2,3倍,およびそれぞれのS3,6 ポシチオン,S,R,S,R軸性キラリティー。それらの中で,最も優先4,6 コウプリングは天然エラジタンニンの観察されたことを反映していた。新しい発見は二番目に良好な結合は1,6 ポシチオンで発生したことが分かった。3,6 コウプレド生成物の検出を用いて,本研究は,axial結合の多いグルコースコアを有するエラジタンニン骨格は非酵素的に発生する可能性があることを示した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

著者キーワード (5件)： C-Cカップリング ,  エラジタンニン ,  天然物 ,  oxidation ,  ポリフェノール

タイトルに関連する用語 (6件)： エラジタンニン ,  ファミリー ,  メンバー ,  ペンタガロイルグルコース ,  類似体 ,  酵素的酸化