文献

J-GLOBAL ID：201702223080251189   整理番号：17A0954572

ハロゲン原子によるグリコシルドナー類の関与基の置換: グリコシル化反応において形成した過渡オルトエステル類の転位への影響

Substitution of the Participating Group of Glycosyl Donors by a Halogen Atom: Influence on the Rearrangement of Transient Orthoesters Formed during Glycosylation Reactions

著者 (5件)： JOOSTEN Antoine (Normandie Univ, Rouen, FRA) ,  BOULTADAKIS-ARAPINIS Melissa (Univ. Paris Descartes, Paris, FRA) ,  GANDON Vincent (Inst. Chimie Moleculaire et des Materiaux d’Orsay, CNRS, Orsay, FRA) ,  MICOUIN Laurent (Univ. Paris Descartes, Paris, FRA) ,  LECOURT Thomas (Normandie Univ, Rouen, FRA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 6  ページ： 3291-3297  発行年： 2017年03月17日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ハロゲン原子によるグリコシルドナー類の関与基の置換はグリコシル化反応において形成した過渡オルトエステル類の分解を誘発することを示した。反応はアクセプタの特性に依存し,これら中間体のプロトン化状態に影響した。糖化学における主要な保護基であるブロモ酢酸およびクロロ酢酸に関して,関与基として注意する必要があることを示した。

シソーラス用語： *単糖類 ,  *有機ハロゲン化合物 ,  *置換基効果 ,  グリコシル化 ,  反応中間体 ,  プロトン化 ,  分解反応 ,  *カルボン酸エステル ,  *転位反応 ,  脂肪族塩素化合物 ,  脂肪族カルボン酸
準シソーラス用語： *オルトエステル ,  *グルコース誘導体 ,  過渡反応 ,  保護基

分類 (2件)： 単糖類  (CF10052H) ,  転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (6件)： クロロ酢酸 ,  ブロモ酢酸 ,  1-S-フェニル-2-O-(ブロモアセチル)-3-O-ピバロイル-4-O,6-O-ベンジリデン-1-チオ-β-D-グルコピラノース ,  1-O,2-O,3-O,4-O-テトラメチル-6-O-[2-O-(ジアゾアセチル)-3-O-ピバロイル-4-O,6-O-ベンジリデン-β-D-グルコピラノシル]-α-D-グルコピラノース ,  1-O,2-O,3-O,4-O-テトラメチル-6-O-[1,2-O-(2-オキソエタン-1,2-ジイル)-3-O-ピバロイル-4-O,6-O-ベンジリデン-β-D-グルコピラノシル]-α-D-グルコピラノース ,  1-S-フェニル-2-O-(クロロアセチル)-3-O-ピバロイル-4-O,6-O-ベンジリデン-1-チオ-β-D-グルコピラノース

タイトルに関連する用語 (5件)： ハロゲン原子 ,  置換 ,  グリコシル化反応 ,  オルトエステル ,  転位