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J-GLOBAL ID：201702223368444275   整理番号：17A0658207

ベンジルトリフルオロボラートを用いるベンジル単位のイソキノリン類への光化学支援導入

Photochemically Assisted Introduction of a Benzyl Unit into Isoquinolines Using Benzyltrifluoroborates

著者 (5件)： Nishigaichi Yutaka (Department of Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, Shimane University) ,  Orimi Takayuki (Department of Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, Shimane University) ,  Koyachi Kuniyoshi (Department of Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, Shimane University) ,  Ohmuro Yuuki (Department of Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, Shimane University) ,  Suzuki Masaaki (Department of Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, Shimane University)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 45  号： 12  ページ： 1382-1384(J-STAGE)  発行年： 2016年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イソキノリンを,その1位置でメチルクロロホルマートの存在下ベンジルトリフルオロボラート試薬により光化学的にベンジル化した。電子供与基で置換したベンジル基を用いると,ベンジル化は熱的に進行した。本反応でベンジルイソキノリンアルカロイドの骨格の直接合成ができた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： フルオロホウ酸塩 ,  カリウム化合物 ,  芳香族化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *光化学反応 ,  基 ,  置換基効果 ,  *ベンジルイソキノリンアルカロイド ,  *ベンジル化 ,  電子供与基 ,  *イソキノリン類

著者キーワード (3件)： Isoquinoline alkaloid ,  Benzyltrifluoroborate ,  Photoirradiation

分類 (3件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  光化学反応  (CB08020F)

物質索引 (5件)： イソキノリン ,  メチルクロロホルマート ,  ベンジルトリフルオロほう素アニオン・カリウム ,  1-ベンジル-1,2-ジヒドロイソキノリン-2-カルボン酸メチル ,  1-(4-メトキシベンジル)-1,2-ジヒドロイソキノリン-2-カルボン酸メチル

引用文献 (18件)：

• 1) S. Darses, J.-P. Genel, Chem. Rev. 2008, 108, 288;
• 1) H. A. Stefani, R. Cella, A. S. Vieira, Tetrahedron 2007, 63, 3623.
• 2) G. A. Molander, J. Org. Chem. 2015, 80, 7837;
• 2) G. A. Molander, L. Jean-Gerard, Organic Reactions, Wiley, 2013, Vol. 79, p. 1. doi:10.1002/0471264180.or079.01.
• 3) R. A. Batey, A. N. Thadani, D. V. Smil, A. J. Lough, Synthesis 2000, 990.

タイトルに関連する用語 (4件)： ベンジル ,  イソキノリン類 ,  光化学 ,  支援