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J-GLOBAL ID：201702223425379880   整理番号：17A0948479

スクアラミド類とスクアラミン酸類の加水分解の動態解析と機構

Kinetic Analysis and Mechanism of the Hydrolytic Degradation of Squaramides and Squaramic Acids

著者 (7件)： XIMENIS Marta (Universitat de les Illes Balears, Palma, ESP) ,  BUSTELO Emilio (Universidad de Cadiz, Cadiz, ESP) ,  ALGARRA Andres G. (Universidad de Cadiz, Cadiz, ESP) ,  VEGA Manel (Universitat de les Illes Balears, Palma, ESP) ,  ROTGER Carmen (Universitat de les Illes Balears, Palma, ESP) ,  BASALLOTE Manuel G. (Universidad de Cadiz, Cadiz, ESP) ,  COSTA Antonio (Universitat de les Illes Balears, Palma, ESP)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 4  ページ： 2160-2170  発行年： 2017年02月17日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 大体において,研究したスクアラミド類とスクアラマートアニオン類は37°Cでそして2-8のpHの範囲において動的に安定である。8以上のpHでは,これらの化合物の加水分解は観察可能になる。この結果は,スクアラマートアニオン類のアルカリ加水分解が二次速度論で進行することおよび加水分解が相対的に遅く(k≒10^-6M^-1s^-1)そしてジメチルアミノとカルボキシラートなどの相互作用する可能性のある基の存在によって影響されないことを示した。他方では,スクアラミド類の加水分解の速度定数は2つの動力学的に異なる段階で生じた。第1段階(k≒10^-4M^-1s^-1)は第2段階(k≒10^-6M^-1s^-1)よりもca.10²倍速く,後者の値は対応するスクアラミド類で得られた値と同等であった。スクアラミド類の第2加水分解段階が負電荷スクアラマートアニオン類上で起こることから,この一般的傾向は予想外ではなかった。

シソーラス用語： *エナミン ,  *エノン ,  *ジケトン ,  *脂環式ケトン ,  加水分解 ,  シクロアルケン ,  エノール ,  脂環式アルコール ,  ジオール ,  ヒドロキシケトン
準シソーラス用語： アルカリ加水分解 ,  *シクロブテン誘導体 ,  *スクアラミド類 ,  動態解析

分類 (3件)： シクロブタン系  (CF04030A) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q)

物質索引 (15件)： スクエア酸 ,  3-(ブチルアミノ)-4-[[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ]-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  4-[[2-(ブチルアミノ)-3,4-ジオキソ-1-シクロブテニル]アミノ]ブタン酸 ,  3,4-ビス[[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ]-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-(ブチルアミノ)-4-[メチル[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ]-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3,4-ビス[メチル[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ]-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-アニリノ-4-[メチル[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ]-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-(2,6-ジイソプロピルアニリノ)-4-[メチル[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ]-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-(ジイソプロピルアミノ)-4-[メチル[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ]-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-(ブチルアミノ)-4-ヒドロキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-[[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ]-4-ヒドロキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  4-[(2-エトキシ-3,4-ジオキソ-1-シクロブテニル)アミノ]ブタン酸 ,  3-[メチル[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ]-4-ヒドロキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-アニリノ-4-ヒドロキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-(ジイソプロピルアミノ)-4-エトキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン

タイトルに関連する用語 (5件)： スクアラミド類 ,  スクアラミン ,  酸類 ,  加水分解 ,  動態解析