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J-GLOBAL ID：201702223508468377   整理番号：17A0544579

N-トシルアミノメチル連結シクロヘキセン類からビシクロラクタム類およびケトン類の金触媒立体選択的合成

Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Bicyclic Lactams and Ketones from N-Tosylynamidomethyl-Tethered Cyclohexenes

著者 (4件)： ZHONG Chang-Zhi (National Taiwan Normal Univ., Taipei, TWN) ,  TUNG Po-Ting (National Taiwan Normal Univ., Taipei, TWN) ,  CHAO Tsung-Han (National Taiwan Normal Univ., Taipei, TWN) ,  YEH Ming-Chang P. (National Taiwan Normal Univ., Taipei, TWN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 1  ページ： 481-501  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 金(I)錯体存在下において6員環3-エニンアミド類は主に4-アザトリシクロ[4.3.1.0]デカ-2-エン誘導体とジベンズ[cd,f]インドール誘導体に変換する。空気への曝露により,アリール置換アザトリシクロ類はビシクロγ-ラクタム類に変換した。オルト-トシル-もしくはアルキル-置換アザトリシクロ類は酸化により対応するビシクロγ-ラクタム類に変化し,酸性条件下において5-N-トシルアミノメチル連結ビシクロ[4.2.0]オクタン-7-オン類に変換した。金触媒によるタンデムシクロ異性化/酸化反応により6員環4-エニンアミド類から架橋したビシクロδ-ラクタム類を合成した。温和条件下において,これら化合物を大きなジアステレオ選択性で合成した。

シソーラス用語： *脂環式化合物 ,  *有機化合物 ,  *ラクタム ,  *脂環式ケトン ,  遷移金属触媒 ,  *立体選択性反応 ,  空気酸化 ,  立体選択性 ,  金錯体
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性 ,  *シクロヘキセン類 ,  *ビシクロ化合物 ,  金触媒

分類 (3件)： 六員環を含むその他の炭素縮合二環化合物  (CF06040Z) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (9件)： N-(1-シクロヘキセン-3-イルメチル)-N-(フェニルエチニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  2-トシル-7β-ベンゾイル-3aβ,4,5,6,7,7aβ-ヘキサヒドロ-2H-イソインドール-1(3H)-オン ,  5-トシル-1,2,3,3aα,4,5,10bα,10cα-オクタヒドロジベンゾ[cd,f]インドール ,  N-(1-シクロヘキセン-3-イルメチル)-N-[(2-メチルフェニル)エチニル]-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  2-トシル-7β-(2-メチルベンゾイル)-3aβ,4,5,6,7,7aβ-ヘキサヒドロ-2H-イソインドール-1(3H)-オン ,  (1S,6R,10S)-2-(2-メチルフェニル)-4-トシル-4-アザトリシクロ[4.3.1.0^3,10]デカン-2-エン ,  (1S,6S)-2α-[(トシルアミノ)メチル]-7-(2-メチルフェニル)ビシクロ[4.2.0]オクタン-8-オン ,  N-(1-シクロヘキセン-3-イルメチル)-N-(1-ブチニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  (1R,6R)-3α-[(トシルアミノ)メチル]-7α-エチルビシクロ[4.2.0]オクタン-8-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： シクロヘキセン類 ,  ケトン類 ,  金触媒 ,  立体選択的合成