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J-GLOBAL ID：201702223618468641   整理番号：17A0492032

ペプチドにo-(アミノメチル)フェニルボロン酸を導入するための効果的な方法: 第二アミンのアルキル化

An efficient methodology to introduce o-(aminomethyl)phenyl-boronic acids into peptides: alkylation of secondary amines

著者 (4件)： Hernandez Erik T. (Department of Chemistry, University of Texas at Austin, Austin, TX 78712-1224, USA. [e-mail]) ,  Kolesnichenko Igor V. ,  Reuther James F. ,  Anslyn Eric V.
資料名： New Journal of Chemistry  (New Journal of Chemistry)
巻： 41  号： 1  ページ： 126-133  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0785A  ISSN： 1144-0546  CODEN： NJCHE5  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ペプチドにボロン酸を組み込むための従来のアプローチは,以下のうちの1つを必要とする:商業的に利用できないピナコール保護化ボロナートエステルアミノ酸構築ブロックの合成,小分子アミン含有ボロン酸のアミド化または2-ホルミルフェニルボロン酸によるアミン残基の還元アミノ化。これらの方法には,欠点(例えば,過剰な出発原料の使用,反応部位特異性の欠如または溶液で複数のボロン酸を加えることができないこと)がある。そのうえ,これらのアプローチのいくつかは,生理的条件下での糖類に対する結合性を可能にする重要なo-アミノメチル官能基の組み込みを可能としない。本稿では,o-(ブロモメチル)フェニルボロン酸で第二アミンをアルキル化することによる,固相と溶液相化学でボロン酸を用いて合成ペプチドを官能化する,3通りの方法を報告した。溶液相化学が最も高い収率を与え,それを用いて,7種類の合成ビオチニル化マルチボロン酸ペプチドを合成した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： 化学合成 ,  *ペプチド ,  *ホウ素化 ,  第二アミン ,  アルキル化 ,  有機ホウ素酸 ,  ビオチニル化 ,  アミノ化

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (7件)： 2-(ブロモメチル)フェニルボロン酸 ,  N,N′-ジメチル-N,N′-ビス[2-(ジヒドロキシボリル)フェニル]エタン-1,2-ジアミン ,  Fmoc-Cys-Ala-OH ,  N,N′-ジメチル-N-(tert-ブトキシカルボニル)-N′-(ヨードアセチル)エタン-1,2-ジアミン ,  Fmoc-S-[2-オキソ-2-[2-(メチルアミニオ)エチル(メチル)アミノ]エチル]-Cys-Ala-OH・トリフルオロ酢酸アニオン ,  Fmoc-S-[2-オキソ-2-[2-[2-(ジヒドロキシボリル)ベンジル(メチル)アミニオ]エチル(メチル)アミノ]エチル]-Cys-Ala-OH・トリフルオロ酢酸アニオン ,  N-[3-[2-[2-[2-[2-[5-[(3aβ,6aβ)-2-オキソヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-イル]ペンタノイルアミノ]エトキシ]エトキシ]エトキシ]エトキシ]プロパノイル]-3-[2-(グアニジニウム-2-イル)エチル]-Ala-Thr-3-[2-(グアニジニウム-2-イル)エチル]-Ala-3-[3-[2-(ジヒドロキシボリル)ベンジル(メチル)アミニオ]プロピル]-Ala-Leu-3-[3-[2-(ジヒドロキシボリル)ベンジル(メチル)アミニオ]プロピル]-Ala-Phe-Gly-Tyr-OH・4トリフルオロ酢酸アニオン

タイトルに関連する用語 (4件)： ペプチド ,  フェニルボロン酸 ,  第二アミン ,  アルキル化