文献

J-GLOBAL ID：201702223722973139   整理番号：17A0148324

保護されていないD-グルコースの逐次位置選択的官能化によるエラギタンニン類の全合成

Total Synthesis of Ellagitannins via Sequential Site-Selective Functionalization of Unprotected D-Glucose

著者 (4件)： Takeuchi Hironori (Institute for Chemical Research, Kyoto University) ,  Ueda Yoshihiro (Institute for Chemical Research, Kyoto University) ,  Furuta Takumi (Institute for Chemical Research, Kyoto University) ,  Kawabata Takeo (Institute for Chemical Research, Kyoto University)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 65  号： 1  ページ： 25-32(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 天然グリコシドのプテロカリニンCおよびテリマグランジンII(オイゲニイン)の短い段階の全合成を保護しないD-グルコースの遊離のヒドロキシル基の逐次および位置選択的官能化によって行った。重要な反応はグリコシルドナーとして未保護のD-グルコースを用いた没食子酸誘導体のβ-選択的グリコシル化とグルコシドのガロイル基の固有に反応性の劣るヒドロキシ基への触媒で制御された位置選択的導入である。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *タンニン ,  *多価フェノール ,  *エラジタンニン ,  選択性 ,  逐次反応 ,  *全合成 ,  立体選択性 ,  *グリコシル化 ,  芳香族カルボン酸 ,  ワンポット合成 ,  *化学反応 ,  ヘキソース ,  アルドース ,  糖エステル ,  カルボン酸エステル
準シソーラス用語： *ガロイル化 ,  *ポリフェノール ,  位置選択性 ,  没食子酸誘導体

著者キーワード (10件)： site-selectivity ,  organocatalyst ,  ellagitannin ,  chemo-selectivity ,  glycosylation unconventional retrosynthesis ,  site-selectivity ,  organocatalyst ,  ellagitannin ,  chemo-selectivity ,  glycosylation unconventional retrosynthesis

分類 (2件)： 単糖類  (CF10052H) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V)

物質索引 (8件)： D-グルコース ,  テリマグランジンII ,  プテロカリニンC ,  3,4,5-トリ(メトキシメトキシ)安息香酸 ,  3,4,5-トリ(メトキシメトキシ)安息香酸β-D-グルコピラノシル ,  (2S,5S)-N,N′-ビス[(1S)-1-(オクチルオキシカルボニル)-2-(1H-インドール-3-イル)エチル]-1-(4-ピリジル)ピロリジン-2,5-ジカルボアミド ,  ビス[3,4,5-トリ(メトキシメトキシ)ベンゾイル]エーテル ,  β-D-グルコピラノース1,4,6-トリス[3,4,5-トリ(メトキシメトキシ)ベンゾアート]

引用文献 (27件)：

• 1) Varki A., Cummings R. D., Esko J. D., Freeze H. H., Stanley P., Bertozzi C. R., Hart G. W., Etzler M. E., “Essentials of Glycobiology,” 2nd Ed., Cold Spring Harbor Press, Woodbury, New York, 2009.
• 2) Doores K. J., Gamblin D. P., Davis B. G., Chem. Eur. J., 12, 656-665 (2006).
• 3) Muthana S., Cao H., Chen X., Curr. Opin. Chem. Biol., 13, 573-581 (2009).
• 4) Quideau S., Deffieux D., Douat-Casassus C., Pouységu L., Angew. Chem. Int. Ed., 50, 586-621 (2011).
• 5) Zhu X., Schmidt R. R., Angew. Chem. Int. Ed., 48, 1900-1934 (2009).

タイトルに関連する用語 (6件)： D-グルコース ,  逐次 ,  位置選択 ,  官能化 ,  エラギタンニン ,  全合成