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J-GLOBAL ID：201702223826365733   整理番号：17A0497117

グピオロンAを含む置換3,4-ベンゾトロポロン合成のためのベンゾシクロヘプタジエノン類の位置選択的臭素化

Regioselective Bromination of Benzocycloheptadienones for the Synthesis of Substituted 3,4-Benzotropolones Including Goupiolone A

著者 (4件)： Arican Deniz (Institut fuer Organische Chemie, Albert-Ludwigs-Universitaet Freiburg, Albertstrasse 21, 79104, Freiburg, Germany) ,  Arican Deniz (Current address: Carbogen-Amcis AG, Schachenallee 29, 5001, Aarau, Switzerland) ,  Braukmueller Stefan (Institut fuer Organische Chemie, Albert-Ludwigs-Universitaet Freiburg, Albertstrasse 21, 79104, Freiburg, Germany) ,  Brueckner Reinhard (Institut fuer Organische Chemie, Albert-Ludwigs-Universitaet Freiburg, Albertstrasse 21, 79104, Freiburg, Germany)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 19  ページ： 4537-4541  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： タイプ-18または-23ベンゾシクロヘプタジエノン類は,閉環オレフィンメタセシスによって容易に調製された。23へのBr₂の付加及びHBr除去により,DBUを用いてブロモオレフィン28を,またはDABCOを用いてその異性体iso-28をほぼ完全な位置制御により得た。28及びiso-28の両方とも,Sonogashira,Suzuki,Negishi及びHeckカップリングならびにPd触媒によるアルコキシカルボニル化を受けた。得られたα-ケトケタールの加水分解及び遊離したα-ジケトンのエノール化は,今まで知られていない3,4-ベンゾトロポロン類のポートフォリオをもたらした。この経路で得られた8-エトキシカルボニル化ジメチル-3,4-ベンゾトロポロン50をジメチル化してグピオロンAを得た(52)。この合成は22から9段階,すなわち,唯一の以前の合成(19段階)の半分を包含する。本経路の変法では,1,8-ジブロミド54を得た。過剰のフェニルボロン酸とのカップリングとケタール加水分解は,ジフェニル化ベンゾトロポロン56をもたらし,天然のビスプルビノンアウラントリホロン(7)に到達する戦略を示唆している。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *臭素化 ,  *位置特異性反応 ,  天然材料 ,  メタセシス ,  *閉環メタセシス ,  *芳香族化合物 ,  脱離反応 ,  Sonogashira反応 ,  Suzuki反応 ,  Heck反応 ,  交差カップリング反応 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： Negishi反応 ,  *オレフィンメタセシス ,  *トロポロン誘導体

著者キーワード (5件)： bromination reactions ,  dehydrobromination ,  natural products ,  nonbenzenoid aromatics ,  ring-closing olefin metathesis

分類 (2件)： 芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  芳香族単環アルコール  (CF05070Z)

物質索引 (5件)： DBU ,  グピオロンA ,  6,6-ジメトキシ-6,7-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-5-オン ,  3,4,6,6-テトラメトキシ-9-ブロモ-6,7-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-5-オン ,  1,8-ジフェニル-3,4-ジメトキシ-6-ヒドロキシ-5H-ベンゾシクロヘプテン-5-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： 置換 ,  位置選択 ,  臭素化