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J-GLOBAL ID：201702223932962280   整理番号：17A0946313

1-プロペニルナフトール類と3-アリールナフト[2,1-b]フラン類の合成へのアプローチ

An Approach to the Synthesis of 1-Propenylnaphthols and 3-Arylnaphtho[2,1-b]furans

著者 (8件)： HUANG Jin (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  WANG Wei (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  HE Hai-Yu (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  JIAN Lei (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  FU Hai-Yan (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  ZHENG Xue-Li (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  CHEN Hua (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  LI Rui-Xiang (Sichuan Univ., Chengdu, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 5  ページ： 2523-2534  発行年： 2017年03月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 容易に入手可能な3-アリールアリルナフチルエーテル類から,1-プロペニルナフトール類を合成する,単純で効率的な戦略を開発した。塩基としてK₂CO₃,および,溶媒として2-メトキシエタノールを用いることで,一般に良い収率(最高99%)と,Z異性体への高い立体選択性で,広範囲にわたる1-プロペニルナフトール類へ直接アクセスすることができた。対照実験で,この反応が逐次Claisen転位反応/異性化プロセスを経て進行することが示された。さらにまた,N,N-ジメチルホルムアミド中,そして,酸化剤としてのAg₂Oの存在下で,同じ材料から開始して,ワンポット逐次Claisen転位反応/異性化/環化反応を経て,非常に価値ある3-アリールナフト[2,1-b]フラン類を得ることができた。反応機構研究で,1-プロペニルナフトール類が3-アリールナフト[2,1-b]フラン類を形成するための重要な中間体であることが確認された。そのうえ,これら二種類の化合物の操作上単純で実用的なプロトコルは,グラムレベルまでスケールアップすることができた。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *フェノール類 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  立体特異性反応 ,  *オレフィン化合物 ,  フェノールエーテル ,  合成中間体 ,  逐次反応 ,  Claisen転位 ,  異性化 ,  環化反応 ,  塩基 ,  炭酸カリウム ,  溶媒効果 ,  エーテル ,  脂肪族アルコール
準シソーラス用語： 3-アリールアリルナフチルエーテル類 ,  *ナフトール類

分類 (2件)： ナフタレン  (CF06020D) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M)

物質索引 (12件)： 2-メトキシエタノール ,  キノリン-6-オール ,  ナフタレン-2-オール ,  2-ナフチル[(E)-3-フェニル-2-プロペニル]エーテル ,  1-(α-エチリデンベンジル)ナフタレン-2-オール ,  1-(α-エチリデン-2-メチルベンジル)ナフタレン-2-オール ,  1-(α-エチリデンベンジル)-7-ブロモナフタレン-2-オール ,  5-(α-エチリデン-2-メチルベンジル)キノリン-6-オール ,  7-ブロモナフタレン-2-イル[(E)-3-フェニル-2-プロペニル]エーテル ,  6-キノリニル[(E)-3-フェニル-2-プロペニル]エーテル ,  1-フェニル-2-メチル-8-ブロモナフト[2,1-b]フラン ,  1-フェニル-2-メチルフロ[3,2-f]キノリン

タイトルに関連する用語 (1件)： フラン類