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J-GLOBAL ID：201702223961743113   整理番号：17A0513461

一つの基質,C-H官能化の二つの様式:C-Hアリール化反応における金属制御位置選択性スイッチ

One Substrate, Two Modes of C-H Functionalization: A Metal-Controlled Site-Selectivity Switch in C-H Arylation Reactions

著者 (3件)： KUMAR TIWARI Virendra (Indian Inst. of Sci. Education and Res. Bhopal, Madhya Pradesh, IND) ,  KAMAL Neha (Indian Inst. of Sci. Education and Res. Bhopal, Madhya Pradesh, IND) ,  KAPUR Manmohan (Indian Inst. of Sci. Education and Res. Bhopal, Madhya Pradesh, IND)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 1  ページ： 262-265  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アセチル-1,2-ジヒドロイソキノリンのC-Hアリール化において,金属触媒の変更により位置選択性が明確に変わる,位置選択性スイッチの開発を,二つの金属触媒により達成した。すなわち,近位のC-H結合は,ルテニウム触媒により活性化され,一方,遠位のC-H結合は,パラジウム触媒により活性化された。反応機構と速度論研究から,パラジウム触媒により,求電子性C-H活性化が,そして,ルテニウム触媒により,キレート化制御C-H活性化が,それぞれ起こることが分った。この方法により,一つの出発基質から選択的に3-と4-アリールイソキノリンを得ることが可能になった。

シソーラス用語： *化学反応 ,  活性化 ,  アリール化 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  芳香族化合物 ,  有機ホウ素酸 ,  *ルテニウム触媒 ,  ルテニウム錯体 ,  *パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  触媒反応 ,  反応機構 ,  反応速度論 ,  付加反応
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  *イソキノリン誘導体 ,  *位置選択性反応

分類 (3件)： 反応の位置化学  (CF02140G) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (16件)： 2-アセチル-3-フェニル-1,2-ジヒドロイソキノリン ,  2-アセチル-3-(4-ブロモフェニル)-1,2-ジヒドロイソキノリン ,  2-アセチル-3-(4-フルオロフェニル)-1,2-ジヒドロイソキノリン ,  2-アセチル-3-(p-トリル)-1,2-ジヒドロイソキノリン ,  1,3-ジフェニル-2-アセチル-1,2-ジヒドロイソキノリン ,  1-フェニル-2-アセチル-3-(p-トリル)-1,2-ジヒドロイソキノリン ,  1-フェニル-2-アセチル-3-(4-ブロモフェニル)-1,2-ジヒドロイソキノリン ,  1-フェニル-2-アセチル-3-(3-ブロモフェニル)-1,2-ジヒドロイソキノリン ,  1-ブチル-2-アセチル-3-(p-トリル)-1,2-ジヒドロイソキノリン ,  1-ブチル-2-アセチル-3-(4-ブロモフェニル)-1,2-ジヒドロイソキノリン ,  1-ブチル-2-アセチル-3-(3-ブロモフェニル)-1,2-ジヒドロイソキノリン ,  3-(4-ブロモフェニル)-5-ニトロイソキノリン ,  1-ブチル-2-アセチル-3,4-ジフェニル-1,2-ジヒドロイソキノリン ,  1-ブチル-2-アセチル-3-メチル-4-フェニル-1,2-ジヒドロイソキノリン ,  1-ブチル-3-(3-ブロモフェニル)イソキノリン ,  1-フェニル-2-アセチル-3-(3,4-ジクロロフェニル)-1,2-ジヒドロイソキノリン

タイトルに関連する用語 (5件)： 基質 ,  官能化 ,  様式 ,  アリール化 ,  位置選択性