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J-GLOBAL ID：201702223994808509   整理番号：17A1193827

触媒による連続的不斉ホウ素化を経るキラルsyn-及びanti-1,3-ジオール類似体への二重のジアステレオ選択的アプローチ

Double Diastereoselective Approach to Chiral syn- and anti-1,3-Diol Analogues through Consecutive Catalytic Asymmetric Borylations

著者 (2件)： PUJOL Alba (Durham Univ. Univ., Durham, GBR) ,  WHITING Andrew (Durham Univ. Univ., Durham, GBR)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 14  ページ： 7265-7279  発行年： 2017年07月21日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 不斉銅ホスフィン錯体触媒による連続的不斉ホウ素化を経るキラルsyn-及びanti-1,3-ジオール類似体の合成法を示した。まず,不飽和アルデヒドのイミノ化,ビス(ピナコラト)ジボロンによる不斉β-ホウ素化,イミンの加水分解及びその場Wittig反応を経てホモアリルボロン酸エステルを得た。次に,得られたホモアアリルボロン酸エステルの不斉銅ホスフィン錯体触媒による二回目のβ-ホウ素化により立体選択的1,3-ホウ素化カルボン酸エステルを得,それに続くC-B酸化を経てキラルsyn-及びanti-1,3-ジオール類似体へ変換できた。

シソーラス用語： *ジオール ,  *ホウ素化 ,  *不斉反応 ,  ジアステレオマ ,  *不飽和アルデヒド ,  有機ホウ素化合物 ,  *銅触媒 ,  触媒反応 ,  不斉触媒 ,  ホスフィン錯体 ,  *酸化 ,  有機ホウ素酸 ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物
準シソーラス用語： ボロン酸エステル

分類 (2件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (7件)： シンナムアルデヒド ,  ビス(ピナコラト)ジボロン ,  4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル銅(I) ,  (aR)-2,2′-ビス[ビス(3,5-ジメチルフェニル)ホスフィノ]-1,1′-ビナフタレン ,  N-ベンズヒドリル-3-フェニル-2-プロペン-1-イミン ,  (5R)-3,5-ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5-フェニルペンタン酸メチル ,  (5R)-3,5-ジヒドロキシ-5-フェニルペンタン酸メチル

タイトルに関連する用語 (6件)： 触媒 ,  ホウ素化 ,  キラル ,  ジオール ,  類似体 ,  ジアステレオ選択