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文献
J-GLOBAL ID:201702224303998851   整理番号:17A0496760

NOP受容体拮抗薬SB612111の改良合成

Modified Synthesis of NOP Receptor Antagonist SB612111
著者 (3件):
資料名:
巻: 49  号:ページ: 1394-1400  発行年: 2017年03月15日
JST資料番号: D0738A  ISSN: 0039-7881  CODEN: SYNTBF  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: ドイツ (DEU)  言語: 英語 (EN)
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SB612111,[(5S,7S)-7-{[4-(2,6-ジクロロフェニル)ピペリジン-1-イル]メチル}-1-メチル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アンヌレン-5-オール],は侵害受容/オルファニンFQペプチド(NOP)受容体の強力で選択的な拮抗薬である。進行中の動物実験を支援するためのcis-SB612111の合成プロセスにおいて,特許文献で公開された合成のいくつかの鍵ステップ,特に重要な中間体4-(2,6-ジクロロフェニル)ピペリジンへのルート,7-[4-(2,6-ジクロロフェニル)ピペリジン-1-カルボニル]-1-メチル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アンヌレン-5-オンの還元,(±)-6-メチル-12-オキサトリシクロ[8.2.1.02,7]トリデカ-2,4,6-トリエン-11-オンの形成,そして(±)-6-メチル-12-オキサトリシクロ[8.2.1.02,7]トリデカ-2,4,6-トリエン-11-オールと4-(2,6-ジクロロフェニル)ピペリジン間のジアステレオ選択的合成での最終的な還元アミノ化は低収率でしか進行しなかった。それ故に,いろいろな反応条件を探索して,必要な合成ステップに関して首尾よく収率を改善した。ここでは,cis-ジアステレオマーの混合物としてのSB612111の修飾合成法を報告した。
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分類 (1件):
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薬物の合成 
物質索引 (5件):
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