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J-GLOBAL ID：201702224653328752   整理番号：17A0876894

ビニルケテンシリルN,O-アセタールを用いた遠隔不斉臭素化反応とペラソレンAの全合成への応用

Remote Asymmetric Bromination Reaction with Vinylketene Silyl N,O-Acetal and Its Application to Total Synthesis of Pellasoren A

著者 (6件)： SEKIYA Shinji (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  OKUMURA Mao (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  KUBOTA Kei (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  NAKAMURA Tatsuya (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  SEKINE Daisuke (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  HOSOKAWA Seijiro (Waseda Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 9  ページ： 2394-2397  発行年： 2017年05月05日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 遠隔不斉誘導反応は,天然物合成において有用な手法であり,開発が進められている。著者らは,キラル補助基を有するE,E-ビニルケテンシリルN,O-アセタールを用いた立体選択的臭素化反応を行った。この反応では,これまでの反応とは正反対の立体化学の化合物を生成できた。また,この反応は,α,β-不飽和イミドのγ位にヘテロ原子を導入するのに有用である。ここでは,窒素,酸素,硫黄原子を置換することができた。本手法と著者らが以前開発した還元ポリプロピオナート合成法を用いて,myxobacteriun Sorangium cellulosum由来の抗腫瘍性プロピオナートのペラソレンAを6段階にて全合成できた。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  アセタール ,  エノールエーテル ,  有機ケイ素化合物 ,  *臭素化 ,  *全合成 ,  化学反応 ,  *立体選択性 ,  立体選択性反応 ,  立体化学 ,  *粘液細菌目 ,  抗腫瘍作用 ,  カルボン酸エステル ,  カルボン酸塩 ,  脂肪族カルボン酸 ,  不斉反応 ,  基 ,  原子
準シソーラス用語： Sorangium cellulosum ,  キラル補助基 ,  ケテンシリルアセタール ,  プロピオナート ,  ヘテロ原子 ,  化学構造 ,  抗腫瘍性 ,  誘導反応 ,  立体選択的反応

分類 (3件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (14件)： ペラソレンA ,  (4S)-3-((1E,3E)-1-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-メチル-1,3-ペンタジエニル)-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オン ,  (4S)-3-((4R,2E)-2-メチル-4-ブロモ-2-ペンテノイル)-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オン ,  (4S)-3-((4S,2E)-2-メチル-4-アジド-2-ペンテノイル)-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オン ,  酢酸((2S,E)-4-メチル-5-オキソ-5-((4S)-2-オキソ-4-イソプロピルオキサゾリジン-3-イル)-3-ペンテン-2-イル) ,  チオ酢酸S-((2S,E)-4-メチル-5-オキソ-5-((4S)-2-オキソ-4-イソプロピルオキサゾリジン-3-イル)-3-ペンテン-2-イル) ,  (Z)-N-((2S,E)-4-メチル-5-オキソ-5-((4S)-2-オキソ-4-イソプロピルオキサゾリジン-3-イル)-3-ペンテン-2-イル)-2-メトキシ-2-ペンテンアミド ,  (Z)-2-メトキシ-2-ペンテン酸 ,  (Z)-N-((2S,E)-4-メチル-5-オキソ-3-ペンテン-2-イル)-2-メトキシ-2-ペンテンアミド ,  (Z)-N-((2S,3E,5E)-4,6-ジメチル-3,5,7-オクタトリエン-2-イル)-2-メトキシ-2-ペンテンアミド ,  (S)-2-メチル-4-ペンテナール ,  (4S,5R,6S,E)-1-((4S)-2-オキソ-4-イソプロピルオキサゾリジン-3-イル)-2,4,6-トリメチル-5-ヒドロキシ-2,8-ノナジエン-1-オン ,  (3R,5S,6R)-3,5-ジメチル-6-((S)-4-ペンテン-2-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール

タイトルに関連する用語 (4件)： アセタール ,  臭素化反応 ,  全合成 ,  応用