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J-GLOBAL ID：201702224737413894   整理番号：17A1409974

エナンチオ選択的水素原子移動:フラビン-依存「エン-レダクターゼ」における触媒混交の発見

Enantioselective Hydrogen Atom Transfer: Discovery of Catalytic Promiscuity in Flavin-Dependent ’Ene’-Reductases

著者 (3件)： SANDOVAL Braddock A. (Princeton Univ., New Jersey, USA) ,  MEICHAN Andrew J. (Princeton Univ., New Jersey, USA) ,  HYSTER Todd K. (Princeton Univ., New Jersey, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 33  ページ： 11313-11316  発行年： 2017年08月23日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フラビン-依存「エン-レダクターゼ」(GluER-Y177F)を触媒にした,α-ブロモエステル(16種)の脱ハロゲン反応について調べた。収率は30~93%,エナンチオマ過剰率は55/45~97/3の範囲にあった。ケトンも同様な反応をするが収率は低く,キラル炭素に結合しているベンゼン環の置換基による特定の置換基効果は存在しなかった。速度論データから,フラビンヒドロキノンが一電子還元剤で,フラビンセミキノンが水素原子供給源,酵素がエナンチオ選択性に関連していることを明らかにした。

シソーラス用語： *レダクターゼ ,  *水素化 ,  脱ハロゲン ,  還元剤 ,  反応速度論 ,  置換基効果 ,  ケトン ,  収率 ,  セミキノン ,  エステル ,  多価フェノール
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  *エナンチオ選択水素化 ,  化学収率

分類 (2件)： 触媒の調製  (CB06110P) ,  酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (2件)： ヒドロキノン ,  フラビン

タイトルに関連する用語 (5件)： 水素原子 ,  フラビン ,  レダクターゼ ,  触媒 ,  発見