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J-GLOBAL ID：201702224850196834   整理番号：17A0948491

4-フルオロ-N-アセチルヘキソサミンウリジン二リン酸ドナー類の化学酵素的合成:グリコサミノグリカン合成における連鎖停止剤

Chemoenzymatic Synthesis of 4-Fluoro-N-Acetylhexosamine Uridine Diphosphate Donors: Chain Terminators in Glycosaminoglycan Synthesis

著者 (7件)： SCHULTZ Victor L. (Rensselaer Polytechnic Inst., New York, USA) ,  ZHANG Xing (Rensselaer Polytechnic Inst., New York, USA) ,  LINKENS Kathryn (Rensselaer Polytechnic Inst., New York, USA) ,  RIMEL Jenna (Rensselaer Polytechnic Inst., New York, USA) ,  GREEN Dixy E. (Univ. Oklahoma Health Sci. Center, Oklahoma, USA) ,  DEANGELIS Paul L. (Univ. Oklahoma Health Sci. Center, Oklahoma, USA) ,  LINHARDT Robert J. (Rensselaer Polytechnic Inst., New York, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 4  ページ： 2243-2248  発行年： 2017年02月17日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ウリジンジホスファート(UDP)-4-デオキシ-4-フルオロ-N-アセチルグルコサミン(4FGlcNAc)/UDP-4-デオキシ-4-フルオロ-N-アセチルガラクトサミン(4FGalNAc)類似体の合成を,改良した化学的方法ならびに新たな化学酵素的アプローチの両方を用いて達成した。N-アセチルグルコサミン-1-リン酸ウリジリルトランスフェラーゼ(GlmU)によるUDP-4FHexNAc類似体の初めての合成を構成した。そして,これらのUDP糖類を,共重合アッセイを用いて,取込および停止能力について試験した。いずれの類似体もグリコサミノグリカン類(GAGs)の取込および伸長の徴候を示さない一方で,UDP-4FGlcNAcにより前処理されたヘパロサン(PmHS1)との反応は,連鎖停止剤としての機能を果たすアクセプターの非還元末端での,単一4FGlcNAcの導入をもたらした。これらの結果は,非天然UDPドナー,4FGlcNAcを用いた,新規官能性および明確な配列長を有する,ヘパラン硫酸/ヘパリン少糖類の合成が可能であることを示唆した。

シソーラス用語： *ウラシルヌクレオチド ,  酵素的合成 ,  *グリコサミノグリカン ,  連鎖停止反応 ,  ヘパラン硫酸 ,  ヘパリン ,  二リン酸塩
準シソーラス用語： ジホスファート

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (2件)： 二りん酸α,β-ジナトリウムα-(5′-ウリジル)β-[2-(アセチルアミノ)-4-フルオロ-2,4-ジデオキシ-α-D-グルコピラノシル] ,  二りん酸α,β-ジナトリウムα-(5′-ウリジル)β-[2-(アセチルアミノ)-4-フルオロ-2,4-ジデオキシ-α-D-ガラクトピラノシル]

タイトルに関連する用語 (5件)： リン酸 ,  ドナー ,  化学 ,  酵素的合成 ,  グリコサミノグリカン