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J-GLOBAL ID：201702225498092989   整理番号：17A1013419

フェスツクラビン,ピロクラビン,コスタクラビン,epi-コスタクラビン,ピボシンA,9-デアセトキシフミガクラビンC,フミガクラビンG,および,ジヒドロセトクラビンの全合成

Total Syntheses of Festuclavine, Pyroclavine, Costaclavine, epi-Costaclavine, Pibocin A, 9-Deacetoxyfumigaclavine C, Fumigaclavine G, and Dihydrosetoclavine

著者 (7件)： LIU Haichao (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  ZHANG Xiwu (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  SHAN Dong (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  PITCHAKUNTLA Mallesham (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  MA Yongfan (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  JIA Yanxing (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  JIA Yanxing (Shanghai Inst. Materia Medica, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 12  ページ： 3323-3326  発行年： 2017年06月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 麦角菌,Clavicepsの産生する八種類の麦角アルカロイドの新規アプローチによる多岐全合成を実施した。2-ブロモ-1-ブロモメチル-3-ニトロベンゼン,2-ブロモメチル-2-プロペン-1-オール,(S_R)-N-tert-ブチルスルフィンアミドおよびNaCNを原料に用い,前例の無い四環骨格を一段で構築する,Pd接触分子内Larockインドールアンヌレーション/Tsuji-Trostアリル化カスケード反応が,本合成の特徴である。

シソーラス用語： *麦角アルカロイド ,  全合成 ,  Claviceps ,  環化反応 ,  アンヌレーション ,  アリル化 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  脂環式化合物
準シソーラス用語： *9-デアセトキシフミガクラビンC ,  Claviceps purpurea ,  *epi-コスタクラビン ,  Larock環化 ,  Tsuji-Trost反応 ,  *インドール誘導体 ,  *ジヒドロセトクラビン ,  *ピボシンA ,  *ピロクラビン ,  *フミガクラビンG ,  麦角菌属

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (17件)： インドール ,  コスタクラビン ,  フェスツクラビン ,  フミガクラビンA ,  epi-コスタクラビン ,  ピボシンA ,  9-デアセトキシフミガクラビンC ,  フミガクラビンG ,  ジヒドロセトクラビン ,  2-ブロモ-1-(ブロモメチル)-3-ニトロベンゼン ,  iso-ジヒドロセトクラビン ,  N-[2-ブロモ-3-[3-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-1-(tert-ブチルスルフィニルイミノメチル)-3-ブテニル]フェニル]アセトアミド ,  N-[2-ブロモ-3-[(1R)-3-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-1-[(1R)-1-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)-4-(トリメチルシリル)-3-ブチニル]-3-ブテニル]フェニル]アセトアミド ,  ピロクラビン ,  (4R,5R)-1-アセチル-5-[3-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-3-ブテニル]-4-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)-1,3,4,5-テトラヒドロ-2-(トリメチルシリル)ベンゾ[cd]インドール ,  1-アセチル-6-(tert-ブチルスルフィニル)-2-(トリメチルシリル)-8-メチレンエルゴリン ,  1-アセチル-8-メチレンエルゴリン-6-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (4件)： フェスツクラビン ,  コスタクラビン ,  EPI ,  全合成