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J-GLOBAL ID：201702225726324787   整理番号：17A1537225

グルタチオン由来のシステインとホモシステインを区別するための蛍光ターンオンプローブとしての新規p aminophenylthioとシアノ置換BODIPY【Powered by NICT】

A novel p-aminophenylthio- and cyano- substituted BODIPY as a fluorescence turn-on probe for distinguishing cysteine and homocysteine from glutathione

著者 (4件)： Wang Qing (Key Laboratory for Advanced Materials, Institute of Fine Chemicals, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China University of Science and Technology, Meilong Road 130, Shanghai 200237, China) ,  Wei Xiaodong (Key Laboratory for Advanced Materials, Institute of Fine Chemicals, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China University of Science and Technology, Meilong Road 130, Shanghai 200237, China) ,  Li Chengjie (Key Laboratory for Advanced Materials, Institute of Fine Chemicals, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China University of Science and Technology, Meilong Road 130, Shanghai 200237, China) ,  Xie Yongshu (Key Laboratory for Advanced Materials, Institute of Fine Chemicals, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China University of Science and Technology, Meilong Road 130, Shanghai 200237, China)
資料名： Dyes and Pigments  (Dyes and Pigments)
巻： 148  ページ： 212-218  発行年： 2018年 
JST資料番号： D0966B  ISSN： 0143-7208  資料種別： 逐次刊行物 (A)
発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： システイン(Cys),ホモシステイン(Hcy)及びグルタチオン(GSH)のようなバイオチオールは種々の生理学的および病理学的過程において重要な役割を果たしている。本研究では,BODIPYに基づく蛍光プローブXCNは多段階反応から合成した。BODIPYの8-ジフェニルアミノフェニル置換基に結合したシアノおよび臭素部分を有するBODIPY誘導体,続いて塩基性条件下でp-アミノチオフェノールとの反応を合成した。興味あることに,化合物XCNはピロール単位のα位の一つに導入されたp aminophenylthio部分で得ることに成功した。この反応は以前にそれをbrominatingないピロール単位に結合した置換基をもつ新規BODIPY誘導体を合成するための効率的なアプローチを構成するかもしれない。XCNは認識部位としてシアノ基を用いたCys及びHcyを選択的に検出,p aminophenylthio部分未反応を左への蛍光ターンオンプローブとして用いることができる。XCNはほぼ非蛍光性であることが分かり,GSHで処理した場合,わずかな蛍光増強を示した。CysまたはHcyとの相互作用により,蛍光は1081~1126倍に向上した。さらに,XCNは水性緩衝液中2~10の広いpH範囲でGSHと他のアミノ酸よりもCys及びHcyに対して良好な選択性と感度を示した。さらに,XCNは生きているA549肺癌細胞におけるバイオチオールイメージングに使用することに成功した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

著者キーワード (4件)： 蛍光プローブ ,  バイオチオール ,  BODIPY ,  細胞イメージング

タイトルに関連する用語 (7件)： グルタチオン ,  システイン ,  ホモシステイン ,  蛍光 ,  シア ,  置換 ,  BODIPY