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J-GLOBAL ID：201702225732352593   整理番号：17A1135605

キラルリン酸触媒によるアミド結合生成を経由する速度的光学分割

Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Kinetic Resolution via Amide Bond Formation

著者 (2件)： SHIMODA Yasushi (Chubu Univ., Aichi, JPN) ,  YAMAMOTO Hisashi (Chubu Univ., Aichi, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 20  ページ： 6855-6858  発行年： 2017年05月24日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビス(3-(2,4,6-トリメチル-3,5-ジニトロ-フェニル-1-)-2-ナフトール)リン酸エステルをキラル触媒として,2-(X-フェニル)プロピオン酸の6-メチル-2-ピリジルエステルのp-トルイジンによるエステル-アミド交換を検討した。(R)-アミドが選択的に生成し,(S)-エステル(未反応)との速度的光学分割が可能であることを見いだした。種々の置換基Xについて転化率40%前後における分離係数sは20~397であった。四級立体中心をもつ2-フェニル-2-メチルブタン酸の6-メチル-2-ピリジルエステルおよび2-フェニル-2-アリルプロパン酸の6-メチル-2-ピリジルエステルについても各s=16および11で速度的分割を実証した。2-フェニル-2-メトキシプロパン酸の6-メチル-2-ピリジルエステルについてLewis酸の添加効果を調べ,反応速度およびsの改善効果を確かめた。アミンを過剰に使用することによりアミド生成物の高額純度99%ee(転化率65%)を達成した。

シソーラス用語： リン酸 ,  無機酸エステル ,  *不斉配位子 ,  *カルボン酸エステル ,  *カルボニル化合物 ,  *交換反応 ,  酸触媒反応 ,  C-N結合 ,  *反応速度 ,  *光学分割 ,  置換基効果 ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物 ,  ジオール
準シソーラス用語： *アミド【有機化合物】 ,  アミド結合 ,  エナンチオマ分割 ,  キラル配位子 ,  リン酸エステル

分類 (2件)： 置換反応  (CF02020B) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (1件)： BINOL

タイトルに関連する用語 (3件)： キラルリン酸触媒 ,  アミド結合 ,  光学分割