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J-GLOBAL ID：201702225853110544   整理番号：17A0982245

有機光酸化還元触媒を用いる芳香族の直接C-Hシアン化

Direct C-H Cyanation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis

著者 (2件)： MCMANUS Joshua B. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, North Carolina, USA) ,  NICEWICZ David A. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, North Carolina, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 8  ページ： 2880-2883  発行年： 2017年03月01日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3,6-ジ-tert-ブチル-9-(2,4-ジメチルフェニル-1)10-フェニルアクリジニウムBF₄塩を光触媒として空気存在下,アルカリ溶液中,455nm光照射により芳香族化合物がトリメチルシリルシアニドにより高収量で直接シアノ化されて芳香族ニトリルを与えることを見いだした。種々の置換基をもつベンゼン誘導体,ナフタレン,インドール,インダゾール,ベンゾピラン誘導体のシアノ化反応例を示した。3,5-ジメチルアニソールのシアノ化は収量89%に達した。励起状態アクリジニウムによる芳香族からの電子引抜きで生成した芳香族カチオンへのシアニド付加/脱水素による機構を推定した。

シソーラス用語： *光触媒 ,  *ピリジニウム ,  *芳香族縮合化合物 ,  光照射 ,  空気酸化 ,  *シアン化 ,  *芳香族ニトリル ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  励起状態
準シソーラス用語： *アクリジニウム誘導体 ,  アルカリ溶液 ,  インダゾール誘導体 ,  インドール誘導体 ,  シアノ化 ,  ナフタレン誘導体 ,  ベンゾピラン誘導体 ,  可視光照射 ,  *光酸化還元触媒 ,  *有機触媒

分類 (3件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  芳香族単環ニトリル・イソシアニド  (CF05210D) ,  複素環化合物一般  (CF07010Z)

物質索引 (18件)： 1-シアノナフタレン ,  3,5-ジメチルアニソール ,  4-シアノアニソール ,  4-シアノフェノール ,  トリメチルシリルシアニド ,  3,6-ジ-tert-ブチル-9-メシチル-10-フェニルアクリジニウム・テトラフルオロボラート ,  4-フェノキシベンゾニトリル ,  tert-ブチルジフェニルシロキシベンゼン ,  2,4,6-トリメチルベンゾニトリル ,  3-アリル-4-(ベンジルオキシ)ベンゾニトリル ,  3-(シクロプロピルメチル)-4-(ベンジルオキシ)ベンゾニトリル ,  2-メトキシ-4-フルオロベンゾニトリル ,  2,4-ジメトキシ-5-ベンゾイルベンゾニトリル ,  4-シアノ-5-メトキシ-1H-インドール-1-カルボン酸tert-ブチル ,  2,6-ジメトキシピリジン-3-カルボニトリル ,  1-メチル-1H-インダゾール-7-カルボニトリル ,  3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-6-カルボニトリル ,  (2R)-2-(5-シアノ-6-メトキシ-2-ナフチル)プロパン酸メチル

タイトルに関連する用語 (3件)： 光酸化還元触媒 ,  芳香族 ,  シアン化