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J-GLOBAL ID：201702226138670060   整理番号：17A0579328

ルブレン誘導体の結晶工学のための戦略としての部分フッ素化

Partial Fluorination as a Strategy for Crystal Engineering of Rubrene Derivatives

著者 (13件)： OGDEN William A. (Univ. Minnesota, Minnesota, USA) ,  GHOSH Soumen (Univ. Minnesota, Minnesota, USA) ,  BRUZEK Matthew J. (Univ. Minnesota, Minnesota, USA) ,  MCGARRY Kathryn A. (Univ. Minnesota, Minnesota, USA) ,  BALHORN Luke (Univ. Minnesota, Minnesota, USA) ,  YOUNG Victor, Jr. (Univ. Minnesota, Minnesota, USA) ,  PURVIS Lafe J. (Univ. Minnesota, Minnesota, USA) ,  WEGWERTH Sarah E. (Univ. Minnesota, Minnesota, USA) ,  ZHANG Zhuoran (Univ. Minnesota, Minnesota, USA) ,  SERRATORE Nicholas A. (Univ. Minnesota, Minnesota, USA) ,  CRAMER Christopher J. (Univ. Minnesota, Minnesota, USA) ,  GAGLIARDI Laura (Univ. Minnesota, Minnesota, USA) ,  DOUGLAS Christopher J. (Univ. Minnesota, Minnesota, USA)
資料名： Crystal Growth & Design  (Crystal Growth & Design)
巻： 17  号： 2  ページ： 643-658  発行年： 2017年02月 
JST資料番号： W1323A  ISSN： 1528-7483  CODEN： CGDEFU  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ルブレン(5,6,11,12-テトラフェニルテトラセン,1a)はp型有機半導体としてよく知られた化合物である。本研究ではルブレンの周縁アリール基を部分的にメチル基やトリフルオロメチル基などで修飾した一連の化合物(1b~1p,一部は新規化合物(1h~1p))を合成し,それらの結晶化を行い,パッキング構造に対する置換基の効果を(再)検討した。1h~1pを含むフッ素化ルブレンの分子間及び分子内相互作用をab initio計算及びX線回折(XRD)により調べ,ねじれた骨格から平面骨格への遷移のエネルギー障壁を求めた。また,1lと1nは,周縁アリール基のortho位のフッ素とテトラセンコアが強く相互作用し,二次元レンガ様のパッキング構造をとる最初の例であることを示した。これらの新規ルブレン誘導体の半導体性をモノマの再編成エネルギーとダイマのトランスファ積分を計算することにより推定した。

シソーラス用語： *ポリアセン ,  有機半導体 ,  *フッ素化 ,  X線構造解析 ,  密度汎関数法 ,  *分子間相互作用 ,  *分子内相互作用 ,  *分子充填
準シソーラス用語： *ルブレン誘導体

分類 (2件)： 芳香族化合物の結晶構造  (BK08020F) ,  有機化合物の電気伝導  (BM03045F)

物質索引 (16件)： 5,12-ジフェニル-6,11-ビス(4-メチルフェニル)ナフタセン ,  5,12-ジフェニル-6,11-ビス[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ナフタセン ,  5,12-ビス(3,5-ジメチルフェニル)-6,11-ビス(4-メチルフェニル)ナフタセン ,  5,12-ビス(3,5-ジメチルフェニル)-6,11-ビス[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ナフタセン ,  5,12-ビス(4-tert-ブチルフェニル)-6,11-ビス[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ナフタセン ,  5,12-ビス(4-イソプロピルフェニル)-6,11-ビス[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ナフタセン ,  5,12-ビス(4-メチルフェニル)-6,11-ビス[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ナフタセン ,  5,12-ビス(ペンタフルオロフェニル)-6,11-ジフェニルナフタセン ,  5,12-ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-6,11-ビス(3,5-ジメチルフェニル)ナフタセン ,  5,12-ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-6,11-ビス(4-メチルフェニル)ナフタセン ,  5,12-ビス[4-(トリフルオロメチル)-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル]-6,11-ジフェニルナフタセン ,  5,12-ビス[4-(トリフルオロメチル)-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル]-6,11-ビス(4-メチルフェニル)ナフタセン ,  5,6,11,12-テトラキス(4-メチルフェニル)ナフタセン ,  5,6,11,12-テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ナフタセン ,  5,6,11,12-テトラキス[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ナフタセン ,  ルブレン

タイトルに関連する用語 (5件)： ルブレン ,  誘導体 ,  結晶工学 ,  戦略 ,  フッ素化