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J-GLOBAL ID：201702226498938378   整理番号：17A1376324

N-tert-ブチルスルフィニルスクアラミドによるα-ヒドロキシホスホナート類のキラリティーセンシング

Chirality Sensing of α-Hydroxyphosphonates by N-tert-Butyl Sulfinyl Squaramide

著者 (6件)： LI Yao (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  YANG Guo-Hui (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  HE Cyndi Qixin (Univ. California, California, USA) ,  LI Xin (Nankai Univ., Tianjin, CHN) ,  HOUK K. N. (Univ. California, California, USA) ,  CHENG Jin-Pei (Nankai Univ., Tianjin, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 16  ページ： 4191-4194  発行年： 2017年08月18日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： NMR解析において,キラル溶媒和剤を用いたキラル識別が注目されている。一方,光学的に純度の高いα-ヒドロキシホスホナート類は,エナンチオマー組成を決定するための効率的な手法が求められている。著者らは,α-ヒドロキシホスホナート類のキラル識別のために,N-tert-ブチルスルフィニルスクアラミド類を用いて,³¹P NMR解析を行った。スルフィニル基は,スクアラミドの酸性度を高めるための電子吸引基として機能し,また,キラリティー源となる。自由エネルギー関係の解析により,立体効果と電子効果の両方がドナーのキラル認識に影響していることが示唆された。3,5-ジ(トリフルオロメチル)フェニル置換N-tert-ブチルスルフィニルスクアラミドは,広範なα-ヒドロキシホスホナート類に対して,高度なキラル認識能力を示した。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *リン31NMR ,  性質 ,  *エナミン ,  *エノン ,  *ジケトン ,  *脂環式ケトン ,  チオニル化合物 ,  立体効果 ,  電子効果 ,  *エナンチオマ ,  基 ,  自由エネルギー ,  NMR【磁気共鳴】
準シソーラス用語： キラリティ ,  キラル ,  スクアラミド類 ,  スルフィニル化合物 ,  化学構造 ,  電子吸引基

分類 (4件)： 有機化合物のNMR  (BM07044Q) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  脂肪族アルコール・チオールの無機酸エステル  (CF03140N) ,  シクロブタン系  (CF04030A)

物質索引 (15件)： [ヒドロキシ(1-ナフチル)メチル]ホスホン酸ジメチル ,  [ヒドロキシ(2-チエニル)メチル]ホスホン酸ジメチル ,  3-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)-4-(1-ナフチルアミノ)-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)-4-(4-クロロフェニルアミノ)-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)-4-(4-メチルフェニルアミノ)-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)-4-(イソプロピルアミノ)-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)-4-(エチルアミノ)-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)-4-(シクロヘキシルアミノ)-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-(tert-ブチルスルフィニルアミノ)-4-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  α-ヒドロキシ-3,4-ジメトキシベンジルホスホン酸ジメチル ,  α-ヒドロキシ-3-メトキシベンジルホスホン酸ジメチル ,  α-ヒドロキシ-4-(ジメチルアミノ)ベンジルホスホン酸ジメチル ,  α-ヒドロキシ-4-(ベンジルオキシ)ベンジルホスホン酸ジメチル ,  α-ヒドロキシ-4-メチルベンジルホスホン酸ジメチル ,  α-ヒドロキシベンジルホスホン酸ジメチル

タイトルに関連する用語 (1件)： TERT