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J-GLOBAL ID：201702226674633710   整理番号：17A1010287

逐次Pd触媒直接アリール化によるフェナントロチアゾール類と1,2-ジ(ヘテロアリール)ベンゼン類の合成

Synthesis of Phenanthrothiazoles and 1,2-Di(heteroaryl)benzenes through Successive Pd-Catalyzed Direct Arylations

著者 (3件)： SHI Xinzhe (Univ. de Rennes, Rennes, FRA) ,  SOULE Jean-Francois (Univ. de Rennes, Rennes, FRA) ,  DOUCET Henri (Univ. de Rennes, Rennes, FRA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 7  ページ： 3886-3894  発行年： 2017年04月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリールブロミド類を使用して4-(2-ブロモフェニル)-2-メチルチアゾールのC5位置でパラジウム触媒直接アリール化を実施した。得られた4-(2-ブロモフェニル)-2-メチル-5-アリールチアゾール類はさらにパラジウム触媒分子内直接アリール化によりフェナントロチアゾール類に変換できた。このときに,チアゾール類,チオフェン類,もしくはイミダゾ[1,2-a]ピリジン類など外部ヘテロアレーンが存在すると,分子内反応よりも外部ヘテロアレーン類との分子間アリール化が速く進行し,1,2-ジ(ヘテロアリール)ベンゼン誘導体をもたらした。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  芳香族臭素化合物 ,  *パラジウム触媒 ,  環化反応 ,  *芳香族化合物 ,  *アリール化
準シソーラス用語： イミダゾール誘導体 ,  *チアゾール誘導体 ,  チオフェン誘導体 ,  ピリジン誘導体 ,  *ベンゼン誘導体 ,  分子内環化

分類 (2件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (10件)： 1-ブロモ-4-ニトロベンゼン ,  二酢酸パラジウム(II) ,  2-メチル-4-(2-ブロモフェニル)チアゾール ,  2-メチル-4-(2-ブロモフェニル)-5-(4-ニトロフェニル)チアゾール ,  2-メチル-4-(4-ブロモフェニル)-5-(4-シアノフェニル)チアゾール ,  2-メチルフェナントロ[9,10-d]チアゾール-9-カルボニトリル ,  2-メチルフェナントロ[9,10-d]チアゾール-9-カルボン酸エチル ,  2-メチル-9-ニトロフェナントロ[9,10-d]チアゾール ,  2-エチル-4-メチル-5-[2-[2-メチル-5-(4-ニトロフェニル)チアゾール-4-イル]フェニル]フェナントロ[9,10-d]チアゾール ,  2-エチル-4-メチル-5-[2-[2-メチル-5-(3-キノリニル)チアゾール-4-イル]フェニル]フェナントロ[9,10-d]チアゾール

タイトルに関連する用語 (3件)： Pd触媒 ,  アリール化 ,  ベンゼン類