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J-GLOBAL ID：201702226920143283   整理番号：17A0230821

キラルリン酸触媒不斉アシル化によるPHANOLの高効率速度論的分割

Highly Efficient Kinetic Resolution of PHANOL by Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Acylation

著者 (4件)： MORIA Keiji (Gakushuin Univ., Tokyo, JPN) ,  MORIA Keiji (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  KISHIA Hiroki (Gakushuin Univ., Tokyo, JPN) ,  AKIYAMAA Takahiko (Gakushuin Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 49  号： 2  ページ： 365-370  発行年： 2017年01月18日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルリン酸触媒不斉アシル化により[2.2]パラシクロファン誘導体PHANOLのエナンチオ選択的合成を行った。この方法は高効率な速度論的分割を用いて,PHANOLエナンチオマをキラルなリン酸のキラル環境によって良好に区別し,対応するモノエステルおよびPHANOLを高エナンチオ選択性(それぞれ98%eeおよび92%ee)で得ることができた。アシル化試薬の選択も重要であり,無水酪酸および無水イソ酪酸を用いて高エナンチオ選択性を得た。基質の詳細な検討結果により,PHANOLのもつ2つのヒドロキシル基の擬似-ortho-関係が反応性およびエナンチオ選択性の両方に重要であることが示唆された。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *アシル化 ,  触媒反応 ,  触媒 ,  不斉触媒
準シソーラス用語： エナンチオ選択的合成 ,  キラル触媒 ,  *パラシクロファン ,  リン酸エステル ,  *速度論的分割 ,  有機合成 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (3件)： シクロファン,カテナン,ロタキサン,カリキサレン,ノット(三つ葉結び目)  (CF06120M) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  その他の分離法  (CC01060D)

物質索引 (6件)： (pS)-酢酸11-ヒドロキシトリシクロ[8.2.2.2^4,7]ヘキサデカ-1(12),4,6,10,13,15-ヘキサエン-5-イル ,  (pS)-ブタン酸11-ヒドロキシトリシクロ[8.2.2.2^4,7]ヘキサデカ-1(12),4,6,10,13,15-ヘキサエン-5-イル ,  (pS)-2-メチルプロパン酸11-ヒドロキシトリシクロ[8.2.2.2^4,7]ヘキサデカ-1(12),4,6,10,13,15-ヘキサエン-5-イル ,  (pR)-トリシクロ[8.2.2.2^4,7]ヘキサデカ-1(12),4,6,10,13,15-ヘキサエン-5,11-ジオール ,  2,6-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-4-オン ,  (pS)-トリシクロ[8.2.2.2^4,7]ヘキサデカ-1(12),4,6,10,13,15-ヘキサエン-5,11-ジオール

タイトルに関連する用語 (4件)： キラルリン酸触媒 ,  アシル化 ,  高効率 ,  速度論的分割