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J-GLOBAL ID：201702227115859748   整理番号：17A1170279

1,2,3 トリアゾール リンケドPicropodophyllotoxin複合糖質とそれらの抗癌活性の合成のためのクリックグリコシル化【Powered by NICT】

Click Glycosylation for the Synthesis of 1,2,3-Triazole-Linked Picropodophyllotoxin Glycoconjugates and Their Anticancer Activity

著者 (8件)： Zi Cheng-Ting (Key Laboratory of Pu-er Tea Science, Ministry of Education, Yunnan Agricultural University, Kunming, 650201, China) ,  Yang Liu (State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming, 650201, China) ,  Gao Wei (State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming, 650201, China) ,  Li Yan (State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming, 650201, China) ,  Zhou Jun (State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming, 650201, China) ,  Ding Zhong-Tao (Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Nature Resource, Ministry of Education, School of Chemical Science and Technology, Yunnan University, Kunming, 650091, China) ,  Hu Jiang-Miao (State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming, 650201, China) ,  Jiang Zi-Hua (Department of Chemistry, Lakehead University, 955 Oliver Road, Thunder Bay, ON P7B 5E1, Canada)
資料名： Chemistryselect  (Chemistryselect)
巻： 2  号： 18  ページ： 5038-5044  発行年： 2017年 
JST資料番号： W2528A  ISSN： 2365-6549  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Cu(I)触媒アジド-アルキン環状付加(CuAAC)反応は4β-トリアゾール結合ピクロポドフィロトキシン複合糖質(25 34)をシリーズを調製するために採用した。マルトース残基1,6-βD diglucose残基,およびいくつかのトリアゾール連結二糖類および三糖類残基はクリックグリコシル化戦略による4β-アジドポドフィロトキシン誘導体に結合させた。初期クリックグリコシル化生成物は触媒量NaOCH_3で処理したピクロポドフィロトキシン複合糖質のcisγラクトン部分を生成するC-2位置での大域的脱アシル化とエピマー化を容易にした。in vitro MTT[3-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)-2,5-ジフェニルテトラゾールイウムブロミド]アッセイで示されるように,これらピクロポドフィロトキシン複合糖質の大部分は五種のヒト癌細胞株(HL 60, SMMC 7721, A 549, MCF 7, SW480)のパネルに対して弱い細胞毒性(IC_50>40μM)を示した。しかし,1,6-βDジグルコース残基を含む化合物27は試験したすべての癌細胞株に対して強い抗癌活性を示し,IC_50値0.67~7.41μMの範囲で,試験した五癌細胞の四に対して対照薬エトポシドより有意に強力であった。構造活性相関分析は,ポドフィロトキシン骨格のE環上の4′-O-メチル基がcisγラクトン部分を有するグリコシル化ピクロポドフィロトキシン誘導体の抗癌活性におそらく重要であることを示唆している。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 環状付加 ,  腫瘍細胞 ,  エピマー化 ,  *抗腫瘍作用 ,  MCF7細胞 ,  構造活性相関 ,  in vitro実験 ,  *グリコシル化 ,  三糖類 ,  ヒト ,  触媒 ,  細胞毒性 ,  脂環式化合物 ,  ラクトン ,  オレフィン化合物 ,  フェノールエーテル ,  芳香族縮合化合物 ,  第二アルコール
準シソーラス用語： 腫瘍細胞株 ,  残基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 抗癌活性 ,  Cu(I)-触媒クリック反応 ,  複合糖質 ,  ピクロポドフィロトキシン ,  ポドフィロトキシン

分類 (3件)： 抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究  (GW21010W) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (1件)： ポドフィロトキシン

タイトルに関連する用語 (5件)： トリアゾール ,  複合糖質 ,  抗癌活性 ,  クリック ,  グリコシル化