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J-GLOBAL ID：201702227206509766   整理番号：17A0182920

(+)-ゴニオデニンの全合成

Total Synthesis of (+)-Goniodenin

著者 (5件)： UEDA Tsuyoshi (Kyoto Pharmaceutical Univ., Kyoto, JPN) ,  SUZUKI Ai (Kyoto Pharmaceutical Univ., Kyoto, JPN) ,  SASAKI Mai (Kyoto Pharmaceutical Univ., Kyoto, JPN) ,  HOSHIYA Naoyuki (Kyoto Pharmaceutical Univ., Kyoto, JPN) ,  UENISHI Jun’ichi (Kyoto Pharmaceutical Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 24  ページ： 12374-12381  発行年： 2016年12月16日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 癌細胞に対して細胞毒性を持つポリケチドである(+)-ゴニオデニンの全合成に初めて成功した。(R)-グリシドールを出発物質とし,アセトニドを用いた交差メタセシスによりC8-C9結合を形成し,Hiyama-Fujita還元反応を利用して高いジアステレオ選択性を有するC18位に立体中心を形成した。また,末端のγ-ブテノラクトン環はC3位のO-トリフラートによるアルキル化で形成した。ここで合成したエナンチオ純粋な(+)-ゴニオデニンは天然型(+)-ゴニオデニンと立体構造的に一致した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  ラクトン ,  全合成 ,  分子構造 ,  メタセシス ,  還元 ,  立体選択性 ,  *カップリング反応
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性 ,  *フラン誘導体 ,  ポリケチド類 ,  還元反応 ,  交差メタセシス

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  フラン  (CF07072V)

物質索引 (9件)： ゴニオデニン ,  5-(ヒドロキシメチル)-5′-(4-フェニル-1-ブテン-1-イル)オクタヒドロ-2,2′-ビフラン ,  5-(ヒドロキシメチル)-5′-[(E)-5-[(R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]-1-ペンテン-1-イル]オクタヒドロ-2,2′-ビフラン ,  5-(ヒドロキシメチル)-5′-[5-[(R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]ペンチル]オクタヒドロ-2,2′-ビフラン ,  5-ホルミル-5′-[5-[(R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]ペンチル]オクタヒドロ-2,2′-ビフラン ,  5-[(S)-1-ヒドロキシ-4-ヘプタデシン-1-イル]-5′-[5-[(R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]ペンチル]オクタヒドロ-2,2′-ビフラン ,  5-[(R)-1-ヒドロキシ-4-ヘプタデシン-1-イル]-5′-[5-[(R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]ペンチル]オクタヒドロ-2,2′-ビフラン ,  5-[(4-ヘプタデシン-1-イル)カルボニル]-5′-[5-[(R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]ペンチル]オクタヒドロ-2,2′-ビフラン ,  5-[(S)-1-[(ジメチルフェニルシリル)オキシ]-4-ヘプタデシン-1-イル]-5′-[5-[(R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]ペンチル]オクタヒドロ-2,2′-ビフラン

タイトルに関連する用語 (1件)： 全合成