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J-GLOBAL ID：201702227263981586   整理番号：17A1089928

キニーネに基づく有機触媒により触媒されたα,β-不飽和エノン類への環状β-ジオン類のエナンチオ選択的Michael付加

Enantioselective Michael Addition of Cyclic β-Diones to α,β-Unsaturated Enones Catalyzed by Quinine-Based Organocatalysts

著者 (7件)： WANG Qingqing (Southwest Minzu Univ., Chengdu, CHN) ,  WANG Wei (Southwest Minzu Univ., Chengdu, CHN) ,  YE Ling (Southwest Jiaotong Univ., Chengdu, CHN) ,  YANG Xuejun (Southwest Minzu Univ., Chengdu, CHN) ,  LI Xinying (Southwest Minzu Univ., Chengdu, CHN) ,  ZHAO Zhigang (Southwest Minzu Univ., Chengdu, CHN) ,  LI Xuefeng (Southwest Minzu Univ., Chengdu, CHN)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 22  号： 7  ページ： WEB ONLY  発行年： 2017年07月 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キニーネに基づく第一アミンあるいはスクアラミドの存在下で,環状β-ジオン類とα,β-不飽和エノン類の間のエナンチオ選択的(52~98%ee)Michael付加を確立した。様々なシナモン類を,中~高収率(63~99%)で目的の3,4-ジヒドロピラン類に容易に変換することができた。カルコン類もまた適切な受容体であり,満足できる収率(31-99%)で期待する付加物を生成した。得られた付加物は直ちにさらなる修飾により融合4H-ピランまたは2,3-ジヒドロフランに変換した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *触媒反応 ,  *エノン ,  カルボニル化合物 ,  *化学合成 ,  *Michael反応 ,  第一アミン ,  エナミン ,  ジケトン ,  脂環式ケトン ,  *クスノキ属 ,  *香辛料 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族ケトン ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  ビニル化合物 ,  キノリンアルカロイド ,  フェノールエーテル ,  芳香族縮合化合物 ,  第二アルコール
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  C13NMR ,  ESI-MS ,  *Michael付加反応 ,  *エナンチオ選択的合成 ,  *カルコン類 ,  ジオン ,  *シナモン ,  *ジヒドロピラン類 ,  スクアラミド類 ,  *有機触媒反応

分類 (3件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (7件)： 2,3-ジヒドロフラン-2-オン ,  4H-ピラン ,  4-フェニル-3-ブテン-2-オン ,  キニーネ ,  ジメドン ,  (8α,9R)-6′-メトキシシンコナン-9-アミン ,  (4S)-2,2,7,7-テトラメチル-4β-フェニル-3,4,5,6,7,8-ヘキサヒドロ2H-1-ベンゾピラン-5-オン

タイトルに関連する用語 (8件)： キニーネ ,  有機触媒 ,  触媒 ,  不飽和 ,  エノン ,  環状 ,  ジオン ,  Michael付加