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J-GLOBAL ID：201702227282831050   整理番号：17A0222174

光レドックスとニッケル触媒反応の併合を介したα-アミノ酸類のエナンチオ選択的脱カルボキシルアリール化

Enantioselective Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids via the Merger of Photoredox and Nickel Catalysis

著者 (6件)： ZUO Zhiwei (Princeton Univ., New Jersey, USA) ,  CONG Huan (California Inst. of Technol., California, USA) ,  LI Wei (Princeton Univ., New Jersey, USA) ,  CHOI Junwon (California Inst. of Technol., California, USA) ,  FU Gregory C. (California Inst. of Technol., California, USA) ,  MACMILLAN David W. C. (Princeton Univ., New Jersey, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 138  号： 6  ページ： 1832-1835  発行年： 2016年02月17日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-アミノ酸類とハロゲン化アリール類を原料としたエナンチオ選択的脱カルボキシルアリール化による,ベンジルアミン類およびピコリルアミン類の合成法を開発した。触媒として光レドックスイリジウム触媒とニッケル触媒を併合して用いることにより,エナンチオマ過剰率93%に達する高いエナンチオ選択性を達成することができた。一連の対照実験を行い,単一電子移動を含む反応機構を確立した。

シソーラス用語： *アリール化 ,  ニッケル触媒 ,  遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  ニッケル錯体 ,  光触媒反応 ,  立体選択性 ,  窒素複素環化合物 ,  アミノ酸 ,  光照射 ,  電子移動 ,  反応機構 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  実験 ,  *芳香族アミン
準シソーラス用語： α-アミノ酸 ,  イリジウム触媒 ,  エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択性 ,  ハロゲン化アリール ,  ピリジン類 ,  *ベンジルアミン類 ,  可視光照射 ,  対照実験 ,  単一電子移動

分類 (3件)： 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  置換反応  (CF02020B) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (15件)： (S)-3-(N-Boc-アミノ)-3-(4-シアノフェニル)プロピオン酸メチル ,  (S)-4-(N-Boc-アミノ)-4-(4-シアノフェニル)酪酸メチル ,  2-トリフルオロメチル-4-((S)-1-(N-Boc-アミノ)-2-フェニルエチル)ピリジン ,  2-トリフルオロメチル-5-((S)-1-(N-Boc-アミノ)-3-メチルブチル)ピリジン ,  2-フルオロ-4-((S)-1-(N-Boc-アミノ)-3-メチルブチル)ベンゾニトリル ,  3-((S)-1-(N-Boc-アミノ)-3-メチルブチル)安息香酸 ,  4-((S)-1-(N-Boc-アミノ)-2-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エチル)ベンゾニトリル ,  4-((S)-1-(N-Boc-アミノ)-2-フェニルエチル)ベンゾニトリル ,  4-((S)-1-(N-Boc-アミノ)-2-ベンジルオキシエチル)ベンゾニトリル ,  4-((S)-1-(N-Boc-アミノ)-3-メチルブチル)ベンゾニトリル ,  4-((S)-1-(N-Boc-アミノ)-5-(N-Cbz-アミノ)ペンチル)ベンゾニトリル ,  4-((S)-1-(N-Boc-アミノ)ペンチル)ベンゾニトリル ,  5-((S)-1-(N-Boc-アミノ)-2-フェニルエチル)イソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  5-((S)-1-(N-Boc-アミノ)-3-メチルブチル)イソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  N-Boc-ロイシン

タイトルに関連する用語 (7件)： レドックス ,  ニッケル ,  触媒反応 ,  併合 ,  α-アミノ酸 ,  脱カルボキシル ,  アリール化