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J-GLOBAL ID：201702227408867925   整理番号：17A1700463

1,4-ジヒドロピリジン類の酸化的ホモリシスによる複素環化合物および1,4-キノン類の後期C-Hアルキル化

Late-Stage C-H Alkylation of Heterocycles and 1,4-Quinones via Oxidative Homolysis of 1,4-Dihydropyridines

著者 (4件)： GUTIERREZ-BONET Alvaro (Univ. Pennsylvania, Pennsylvania, USA) ,  REMEUR Camille (Univ. Pennsylvania, Pennsylvania, USA) ,  MATSUI Jennifer K. (Univ. Pennsylvania, Pennsylvania, USA) ,  MOLANDER Gary A. (Univ. Pennsylvania, Pennsylvania, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 35  ページ： 12251-12258  発行年： 2017年09月06日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルデヒドから一段階で容易に調製される1,4-ジヒドロピリジン(DHP)を光酸化還元反応条件下でのホモリシスによって,C_sp3中心アルキルラジカルを生成して,窒素を含む複素環化合物や1,4-キノン類のC-Hアルキル化に関与する方法について報告する。最適な反応条件として,モデルのベンゾピリミジン類(1a)をiso-プロピル基を有する4置換DHPによるアルキル化を,Na₂S₂O₈)/トリフルオロ酢酸存在下のMeCN/H₂O(1/1)中での反応を設定した。1.4-ベンゾキノン類のC-Hアルキル化について検討して,各種の置換基効果を明らかにすると共に反応機構を明らかにした。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  脂肪族アルデヒド ,  ワンポット合成 ,  酸化還元反応 ,  光化学反応 ,  *ホモリシス ,  *アルキルラジカル ,  *ラジカル反応 ,  *アルキル化 ,  *キノン ,  ペルオキソ硫酸塩 ,  ナトリウム化合物 ,  水 ,  混合液体 ,  置換基効果 ,  反応機構 ,  反応速度論 ,  脂肪族ニトリル ,  脂肪族ケトン ,  脂肪族カルボン酸 ,  ケトエステル ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： *ジヒドロピリジン類 ,  *ピリミジン類

分類 (2件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (11件)： 2,6-ジメチル-1,4-ベンゾキノン ,  アセトニトリル ,  アセト酢酸エチル ,  イソブチルアルデヒド ,  トリフルオロ酢酸 ,  キナゾリン-4(3H)-オン ,  2-イソプロピルキナゾリン-4(3H)-オン ,  4-イソプロピル-2,6-ジメチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル ,  2,5-ジメチル-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,4-ベンゾキノン ,  2,5-ジメチル-1,4-ベンゾキノン ,  3-アミノ-2-ブテン酸エチル

タイトルに関連する用語 (6件)： ジヒドロピリジン類 ,  酸化 ,  ホモリシス ,  複素環化合物 ,  キノン類 ,  アルキル化