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J-GLOBAL ID：201702227964825767   整理番号：17A1158793

フェニルビニルスルフィドのコバルト触媒シクロプロパン化によるシクロプロパン含有先導的化合物,フラグメントおよびビルディングブロックの分岐合成【Powered by NICT】

Divergent Synthesis of Cyclopropane-Containing Lead-Like Compounds, Fragments and Building Blocks through a Cobalt Catalyzed Cyclopropanation of Phenyl Vinyl Sulfide

著者 (3件)： Chawner Stephen J. (Department of Chemistry, Imperial College London, South Kensington, SW7 2AZ, London, UK) ,  Cases-Thomas Manuel J. (Lilly Research Centre, Eli Lilly and Company, Erl Wood Manor, Sunninghill Road, GU20 6PH, Windlesham, UK) ,  Bull James A. (Department of Chemistry, Imperial College London, South Kensington, SW7 2AZ, London, UK)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 34  ページ： 5015-5024  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シクロプロパンは医薬品化学における重要な設計要素を提供し,薬物化合物中に広く存在する。単一前駆体を利用したシクロプロパン含有先導的化合物,フラグメントとビルディングブロックの多様なコレクション調製のための戦略および広範な合成研究について述べた。二官能性シクロプロパン(E/Z)-エチル-2(フェニルスルファニル)-シクロプロパン-1-カルボキシラートを,創薬のための望ましい化学空間に適合するように設計されたトポロジー的に変化した化合物へのエステルとスルフィド官能基による誘導体化を可能にするために設計した。フェニルビニルスルフィドのコバルト触媒シクロプロパン化でこれらの足場をグラムスケールで生成した。発散,直交誘導体化を,加水分解,還元,アミド化および酸化反応だけでなく,スルホキシド-マグネシウム交換/官能化によって達成した。スルホキシド交換から生成したシクロプロピルGrignard試薬は0°Cで2時間以上安定であり,それは種々の求電子試薬とPd触媒Negishi交差カップリング反応による捕捉を可能にした。調製したライブラリー,仮想加工は,LLAMA(リード類似性および分子解析)ソフトウェアを用いて親油性(ALogP),M_wと分子形状のパラメータに対して分析し,先導的化合物とフラグメント生成を示した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *脂環式化合物 ,  スルホキシド ,  多様性 ,  環化反応 ,  *カルボン酸エステル ,  酸化 ,  還元 ,  加水分解 ,  アミド化 ,  Grignard試薬
準シソーラス用語： コバルト触媒 ,  シクロプロパン化 ,  *シクロプロパン誘導体 ,  均一触媒 ,  分子多様性

著者キーワード (5件)： シクロプロパン ,  スルホキシド ,  小環系 ,  均一触媒 ,  分子多様性

分類 (3件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  シクロプロパン系  (CF04020P) ,  コバルトとニッケルの錯体  (CE01092Y)

物質索引 (15件)： フェニルビニルスルフィド ,  (1R)-2β-(フェニルチオ)シクロプロパン-1α-カルボン酸エチル ,  (1R)-2β-(フェニルスルホニル)シクロプロパン-1α-カルボン酸エチル ,  (1S)-2β-(フェニルチオ)シクロプロパン-1β-カルボン酸エチル ,  (1S)-2β-(フェニルスルホニル)シクロプロパン-1β-カルボン酸エチル ,  (1S)-2β-フェニルシクロプロパン-1α-カルボン酸エチル ,  (1R)-2β-フェニルシクロプロパン-1β-カルボン酸エチル ,  (1S)-1α-(ピロリジノカルボニル)-2β-(2-ピリジニル)シクロプロパン ,  (1R)-2β-[1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-3-イル]シクロプロパン-1β-メタノール ,  (1S)-2β-(フェニルチオ)シクロプロパン-1β-カルボン酸 ,  (1R)-2β-(フェニルチオ)シクロプロパン-1α-カルボン酸 ,  (1S)-1β-(1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イルカルボニル)-2β-(フェニルチオ)シクロプロパン ,  (1R)-1α-(1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イルカルボニル)-2β-(フェニルチオ)シクロプロパン ,  (1S)-2β-[ヒドロキシジ(2-ピリジニル)メチル]シクロプロパン-1α-カルボン酸エチル ,  (1R)-2β-[ヒドロキシジ(2-ピリジニル)メチル]シクロプロパン-1β-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (7件)： フェニルビニルスルフィド ,  コバルト触媒 ,  シクロプロパン化 ,  シクロプロパン ,  フラグメント ,  ビルディング ,  分岐